Лизергиялық қышқыл гидроксетиламид - Lysergic acid hydroxyethylamide

Лизергиялық қышқыл гидроксетиламид
Клиникалық мәліметтер
Басқа атаулар	D-лизергиялық қышқыл метилкарбиноламид
Құқықтық мәртебе
Құқықтық мәртебе	Жалпы алғанда: бақылаусыз;
Идентификаторлар
	IUPAC атауы 9,10-дидгидро-N- (1-гидроксетил) -6-метилерголин-8-карбоксамид;
CAS нөмірі	3343-15-5 ;
PubChem CID	134553;
ChemSpider	27470958 ;
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID10955057 ;
ECHA ақпарат картасы	100.020.079
Химиялық және физикалық мәліметтер
Формула	C18H21N3O2
Молярлық масса	311.385 г · моль−1
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
	КҮЛІМДЕР C [C @@ H] (NC (= O) [C @ H] 1CN ([C @@ H] 2Cc3c [nH] c4c3c (ccc4) C2 = C1) C) O;
	InChI InChI = 1S / C18H21N3O2 / c1-10 (22) 20-18 (23) 12-6-14-13-4-3-5-15-17 (13) 11 (8-19-15) 7-16 ( 14) 21 (2) 9-12 / h3-6,8,10,12,16,19,22H, 7,9H2,1-2H3, (H, 20,23) / t10-, 12 +, 16 + / m0 / s1 ; Кілт: WYTJZJPVCDWOOI-KANYHAFZSA-N ;
	(Бұл не?) (тексеру)

Д.-Лизергиялық қышқыл α-гидроксетиламид (LSH, ЛАХ) деп те аталады Д.-лизергиялық қышқыл метилкарбиноламид, болып табылады алкалоид туралы эрголин әр түрлі түрлерде аз мөлшерде болады деп есептелетін отбасы Конволвулацеялар (таңертеңгі даңқ) (LSA), сондай-ақ кейбір түрлері саңырауқұлақтар.

Химия

Құрылымы ұқсас LSD, N, N- диэтиламидтер тобымен ан N- (1- гидроксетил) амид Д.-лизергиялық қышқыл α-гидроксетиламид.

Фармакология

Жаңа алкалоидтың көктамыр ішіне енгізілген LD50 тышқандар үшін шамамен 150мг / кг, қояндар үшін 0,75 мг / кг құрады / Өлер алдында тышқандар клоникалық типтегі конвульсияларды, түктердің көтерілуін және қозғыштығын көрсетті. 50-100мг / кг дозада ол тек осы ерекше симптоматологияны тудырды: тышқандар тік тұрып, бір-бірінің мұрнына басып, тістерін шайқады. Қояндарда 0,1-1мг / кг дозада құлақтың тамырына енгізгенде қарашықтың кеңеюі, қозғыштық немесе клиникалық типтегі құрысулар пайда болды. Қуыр вазоконстрикциямен құлақтары бозарып, суып кетті. Алкалоидтың қоянға уыттылығы оның осы түрдегі дене температурасын көтеру күшіне байланысты сияқты. Қояндарда жаңа алкалоид пен эргометриннің әсерлерінің ұқсастығы ерекше болды, бірақ эргометрин қояндар үшін онша уытты болмады (эргометриннің шамамен көктамыр ішіне енгізілген LD50 мөлшері 3,5мг / кг құрады).
D-лизергиялық қышқыл метилкарбиноламид индукцияланған, аз концентрацияда (минималды белсенді концентрациясы 0,1-1 мкг / мл), теңіз шошқасының оқшауланған жатырындағы контрактура. Қанағаттанарлық болды доза мен жауап қатынасы. Бұл контрактура эргометрин малеаты өндіргенге өте ұқсас болды, алайда ол 1-2 есе күштірек болды. Орнында қоян жатырында екі алкалоид та жедел жиырылуды және жатырдың ырғақты белсенділігінің жоғарылауын тудырды. Эргометрин үшін тамыр ішіне ең аз белсенді доза 0,1-0,3 мг / кг және жаңа алкалоид үшін 0,2-0,5мг / кгм құрады. Екі алкалоидтың әрекеттері бірнеше минутқа созылды, және екі алкалоидтың әсерлері арасындағы кедергілердің болмауы қолайлы жағдайдың арқасында оларды бірдей дайындықта тексеруге мүмкіндік туды. Эргометрин жаңа алкалоидқа қарағанда 1-2 есе күшті болды.
Гвинея шошқасының оқшауланған тұқым көпіршіктерінде жаңа алкалоид адренергиялық блоктаушы препарат ретінде эрготамин тартратына қарағанда шамамен 200 есе аз болды. Уретанмен анестезирленген қояндар анестезияланбаған жануарларды өлтіретін D-лизергиялық қышқыл метилкарбиноламид дозаларын қолдайды. Жаңа алкалоидтың аз мөлшерде (0,1-0,2мг / кг) көктамыр ішіне жылдам инъекциясы қысымның төмендеуіне немесе аздап жоғарылауына әкелді; жоғары дозалармен (0,3 / 0,5мг / кг және одан да көп) қан қысымы доза / реакция байланысын көрсетпестен орташа жоғарылады.
Эргометрин малеаты қан қысымына онша белсенді емес болып көрінді және 0,3-0,5 мг / кг артериялық қысымның айтарлықтай өзгерісі болған жоқ, жаңа алкалоид аз мөлшерде берілсе, хлоралозамен анестезирленген мысықтардың қан қысымына әсер етпеді. Көктамыр ішіне жоғары дозалар (0,1-0,3мг / кг) ұзақ мерзімді гипотензияны және жүрек соғу жылдамдығының қалыпты төмендеуін тудырды. Қояндар мен мысықтардың тыныс алуы жаңа алкалоидтың аз мөлшерімен басылды; мысықтар қояндарға қарағанда төзімділігі аз сияқты. Мысықтарда 0,01мг / кг жаңа алкалоид бронхтың тарылуын және ұзақ уақыт бойына никиттаушы мембрананың жиырылуын тудырды. Жаңа алкалоидтың қоянның оқшауланған жүрекшелеріне 100 мкг / мл-ге дейін әсер етуі болмайды.
Қорытындылай келе, жаңа табиғи D-лизергиялық қышқылы метилкарбиноламид алкалоиды эргометринге ұқсас окситоцикалық әрекетке және әлсіз эрготаминге ұқсас адренергиялық блоктаушы әрекетке ие. Ол фармакологиялық дәлелдемелер негізінде эрготриндік алкалоидтардың эргометрин тобына қосылуы керек. Эргометрин жаңа алкалоидқа қарағанда уыттылығы төмен және белсенділігі жоғары. Нәтижелер оның лизергиялық қышқыл диетиламид тәрізді белсенділігі болуы мүмкін екенін көрсетеді, бірақ бұл гипотезаны адамдардағы тәжірибелермен тексеру қажет.^[1]
— Көзілдірік, А.

Әсер

Тұқымындағы алкалоидтардың бірі Rivea corymbosa (Ololiuhqui), Аргирей жүйкесі (Hawaiian Baby Woodrose), және Ipomoea vioacea (Tlitliltzin) болып табылады ergine (LSA) және изоэргин (оның эпимер ).^[2] Адамның қызметі Д.-лизергиялық қышқыл α-гидроксетиламид белгісіз.^[2]

Заңдылық

Д.-алисергиялық қышқыл α-гидроксетиламид Құрама Штаттарда жоспардан тыс және бақылаусыз, бірақ оны тұтыну үшін иелену және сату заң бойынша жауапқа тартылуы мүмкін Федералдық аналогтық заң құрылымдық ұқсастығына байланысты LSD.

Сондай-ақ қараңыз

Эрголин
Лизергиялық қышқыл
LSA
LSD
Эргот
Гавайлық ормангүл (Аргирей жүйкесі)
Ололиухкуи (Rivea corymbosa)
Тлитлилтзин (Ipomoea vioacea)^{[тексеру қажет ]}^{[дәйексөз қажет ]}

Әдебиеттер тізімі

^ Glasser A (1961 ж. Қаңтар). «D-лизергиялық қышқыл метилкарбиноламидтің кейбір фармакологиялық әрекеттері». Табиғат. 189 (4761): 313–4. Бибкод:1961 ж. Табиғаты. дои:10.1038 / 189313a0. PMID 13705953. S2CID 4260358.
^ ^а ^б Хофманн А (1971). «Teonanacatl және Ololiuqui, Мексиканың ежелгі екі сиқырлы препараты». Есірткі туралы бюллетень. 1: 3–14.

Сыртқы сілтемелер

Ergot - фармакологиялық белсенді заттардың бай көзі Авторы Альберт Хофманн

[pmid13705953-1] Glasser A (1961 ж. Қаңтар). «D-лизергиялық қышқыл метилкарбиноламидтің кейбір фармакологиялық әрекеттері». Табиғат. 189 (4761): 313–4. Бибкод:1961 ж. Табиғаты. дои:10.1038 / 189313a0. PMID 13705953. S2CID 4260358.

[UNODC_Hofmann_1971-2] а ^б Хофманн А (1971). «Teonanacatl және Ololiuqui, Мексиканың ежелгі екі сиқырлы препараты». Есірткі туралы бюллетень. 1: 3–14.

[1]

[2]

Эрголиндер
Лизергиялық қышқыл туындылар	2-Bromo-LSD (BOL-148) Бромокриптин Каберголин Дигидроэргокорнин Дигидроэргокристин Дигидроэргокриптин Дигидроэргометрин (Дигидроэргоновин, дигидроэргобазин) Дигидроэргозин Дигидроэрготамин Эпикриптин Эрджин (LSA; LA-111; Лизергамид) Эргокорнин Эргокристин Эргокриптин Эрголоид (Дигидроэрготоксин) Эргометрин (Эргоновин, Эргобазин) Эргометрин Эрготамин Эрготоксин Эрговалин Лисурид LY-215,840 LSH Лизергиялық қышқыл Лизергиялық қышқыл метил эстер Лизергол Мезулергина Метерголин Метергин (Метилергометрин, метилергоновин, метилергобазин) Метисергид Серголексол Синтометрин
Психедикалық лизергамидтер	1B-LSD 1cP-LSD 1P-ETH-LAD 1P-LSD AL-LAD ALD-52 BU-LAD CYP-LAD DAL ЖАБ-57 ECPLA Эргоновин ЭТФЕЛА ETH-LAD IP-LAD LAMPA ЛА-32 LSD LPD-824 LSM-775 LSH LSD-Pip Лизергиялық қышқыл 2-бутиламид Лизергиялық қышқыл 2,4-диметилазетидид Лизергиялық қышқыл 3-пентиламид Лизергиялық қышқыл циклобутиламид Лизергиялық қышқыл циклопентиламид Метиллергоновин MIPLA MLD-41 PARGY-LAD PRO-LAD
Клавиндер	Агроклавин Элимоклавин Фестуклавин Фумигаклавин А Фумигаклавин Б. Фумигаклавин С
Басқа эрголиндер	Эрголин Лерготрил Перголид
Табиғи ақпарат көздері	Achnatherum robustum (Ұйқыдағы шөп) Клавицепс спп. (Ergot) Таңертеңгілік даңқ: Аргирей жүйкесі (Hawaiian Baby Woodrose), Ипомоеа спп. (Morning Glory, Tlitliltzin, Badoh Negro), Rivea corymbosa (Coaxihuitl, Ololiúqui)