DMBMPP - DMBMPP

DMBMPP
Клиникалық мәліметтер
Басқа атаулар	Джункозамин
ATC коды	Жоқ;
Идентификаторлар
	IUPAC атауы 2- (2,5-диметокси-4-бромбензил) -6- (2-метоксифенил) пиперидин;
CAS нөмірі	1391499-52-7 ;
PubChem CID	72683323;
ChemSpider	59718542;
Химиялық және физикалық мәліметтер
Формула	C21H26BrNO3
Молярлық масса	420.347 г · моль−1
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
	КҮЛІМДЕР COC (C = C (Br) C (OC) = C1) = C1C [C @@ H] 2CCC [C @@ H] (C3 = C (OC) C = CC = C3) N2;
	InChI InChI = 1S / C21H26BrNO3 / c1-24-19-10-5-4-8-16 (19) 18-9-6-7-15 (23-18) 11-14-12-21 (26-3) 17 (22) 13-20 (14) 25-2 / h4-5,8,10,12-13,15,18,23H, 6-7,9,11H2,1-3H3 / t15-, 18- / m0 / s1; Кілт: KMVGLBONODPTDY-YJBOKZPZSA-N;

DMBMPP, немесе 2- (2,5-диметокси-4-бромбензил) -6- (2-метоксифенил) пиперидин, Бұл 2-бензилпиперидин аналогтық туралы галлюциногендік N-бензилфенетиламин 25B-NBOMe және 2011 жылы Хосе Юнкозаның тобында тапқан Дэвид Э. Николс кезінде Purdue университеті.^[1]^[2] DMBPP 25B-NBOMe-ден a-мен ерекшеленеді пиперидин сақина ашық тізбекке қарағанда қатаң молекулалық құрылымды 25B-NBOMe түзетін аминге сәйкес келеді. Пиперидин сақинасының болуы екі стереорталықты енгізеді, осылайша төртеу стереоизомерлер осы қосылысты жасауға болады.

Фармакология

(S,S) -изомер (2S,6S-DMBMPP) ғылыми тұрғыдан ең қызықты, өйткені ол ең таңдаулы болып табылады агонист адам үшін 5-HT_2А рецептор әлі табылған, бірге Қ_мен адамның 5-HT кезінде 2,5 нМ_2А рецепторы және 5-HT үшін 124 есе селективтілігі бар_2А құрылымдық жағынан ұқсас 5-HT_2C-рецептор.^[3] Бірге 25CN-NBOH,^[4] 2S, 6S-DMBMPP - бұл жалғыз белгілі 5-HT_2А осы деңгейдегі талғампаздықты көрсететін агонист.

Лиганд	Ki ± SEM (нМ)	Ki ± SEM (нМ)	Ki ± SEM (нМ)
	[3Н] кетансерин	[3H] мезулергина	бүктелген таңдау
	h5-HT2A	h5-HT2C	h5-HT2C / h5-HT2A
2C-B	6.0 ± 0.3	23.8 ± 2.6	9.5
25B-NBOMe	0.19 ± 0.01	4.0 ± 0.4	21
(±) -DMBMPP	5.3 ± 0.3	520 ± 22	98
(S, S) - (-) - DMBMPP	2.5 ± 0.1	310 ± 42	124
(R, R) - (+) - DMBMPP	2,100 ± 171	28,600 ± 4700	27

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

^ Juncosa JI (2011-05-07). Органикалық синтез молекулалық модельдеумен үйлеседі: допамин мен серотонинді рецепторлардың функционалды топографиясын картаға түсірудің күшті тәсілі (Кандидаттық диссертация). Purdue университеті.
^ Юнкоза Дж.И., Хансен М, Боннер Л.А., Куева Дж.П., Маглатлин Р, Маккорви Дж.Д., Марона-Левикка Д, Лилл МА, Николс ДЕ (қаңтар 2013). «Кең қатаң аналогтық дизайн күшті N-бензилфенетиламин 5-HT2A серотонинді рецепторлы агонист лигандтарының байланыстыратын конформасын бейнелейді». ACS химиялық неврология. 4 (1): 96–109. дои:10.1021 / cn3000668. PMC 3547484. PMID 23336049.
^ Юнкоза Дж.И., Хансен М, Боннер Л.А., Куева Дж.П., Маглатлин Р, Маккорви Дж.Д., Марона-Левикка Д, Лилл МА, Николс ДЕ (қаңтар 2013). «Кең қатаң аналогтық дизайн күшті N-бензилфенетиламин 5-HT2A серотонинді рецепторлы агонист лигандтарының байланыстыратын конформасын бейнелейді». ACS химиялық неврология. 4 (1): 96–109. дои:10.1021 / cn3000668. PMC 3547484. PMID 23336049.
^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (наурыз 2014). «5-HT2A / 2C агонистері ретіндегі N-бензилфенетиламиндердің синтезі және құрылым-белсенділік байланыстары». ACS химиялық неврология. 5 (3): 243–9. дои:10.1021 / cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.

Бұл галлюциноген - қатысты мақала а бұта. Сіз Уикипедияға көмектесе аласыз оны кеңейту.

[1] Juncosa JI (2011-05-07). Органикалық синтез молекулалық модельдеумен үйлеседі: допамин мен серотонинді рецепторлардың функционалды топографиясын картаға түсірудің күшті тәсілі (Кандидаттық диссертация). Purdue университеті.

[Juncosa_2013-2] Юнкоза Дж.И., Хансен М, Боннер Л.А., Куева Дж.П., Маглатлин Р, Маккорви Дж.Д., Марона-Левикка Д, Лилл МА, Николс ДЕ (қаңтар 2013). «Кең қатаң аналогтық дизайн күшті N-бензилфенетиламин 5-HT2A серотонинді рецепторлы агонист лигандтарының байланыстыратын конформасын бейнелейді». ACS химиялық неврология. 4 (1): 96–109. дои:10.1021 / cn3000668. PMC 3547484. PMID 23336049.

[3] Юнкоза Дж.И., Хансен М, Боннер Л.А., Куева Дж.П., Маглатлин Р, Маккорви Дж.Д., Марона-Левикка Д, Лилл МА, Николс ДЕ (қаңтар 2013). «Кең қатаң аналогтық дизайн күшті N-бензилфенетиламин 5-HT2A серотонинді рецепторлы агонист лигандтарының байланыстыратын конформасын бейнелейді». ACS химиялық неврология. 4 (1): 96–109. дои:10.1021 / cn3000668. PMC 3547484. PMID 23336049.

[4] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (наурыз 2014). «5-HT2A / 2C агонистері ретіндегі N-бензилфенетиламиндердің синтезі және құрылым-белсенділік байланыстары». ACS химиялық неврология. 5 (3): 243–9. дои:10.1021 / cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.

[1]

[2]

[3]

[4]