CBD-DMH - CBD-DMH

CBD-DMH
CBD-DMH құрылымы.png
Идентификаторлар
CAS нөмірі
PubChem CID
ChemSpider
Химиялық және физикалық мәліметтер
ФормулаC25H38O2
Молярлық масса370,57 г · моль−1
3D моделі (JSmol )

Каннабидиол-диметилгептил (CBD-DMH немесе DMH-CBD) синтетикалық болып табылады гомолог туралы каннабидиол мұнда пентил тізбегі диметилгептил тізбегімен алмастырылған. Бірнеше изомерлер бұл қосылыс белгілі. Зерттеулерде жиі қолданылатын изомер (-) - CBD-DMH, бірдей стереохимия табиғи каннабидиол және 1,1-диметилгептил бүйір тізбегі ретінде. Бұл қосылыс психоактивті емес және бірінші кезекте ан ретінде әрекет етеді анандамид кері ингибитор, бірақ каннабидиолға қарағанда күшті құрысуға қарсы және шамамен бірдей күшке ие қабынуға қарсы.[1][2][3][4][5] Күтпеген жерден «табиғи емес» энантиомер (+) - каннабидиолдан стереохимияны қалпына келтірген CBD-DMH, тікелей әсер ететін каннабиноидты рецепторлық агонист болып табылды Қмен CB-де 17,4nM1 және КБ-да 211нМ2, және жануарларды зерттеуде типтік каннабиноидтық әсер етеді.[6]

(-) - CBD-DMH (сол жақта) және (+) - CBD-DMH (оң жақта)

Сондай-ақ, тағы бір ұқсас аналогы сипатталды циклогексен сақина 2,3 позициядан гөрі 1,6 позицияға ауысқан (яғни синтетикалыққа ұқсас) THC сияқты аналогтары парагексил ), изопропилге қаныққан изопропенил тобы және 1,2-диметилгептил бүйір тізбегі. Ол синтезделеді Қайыңның азаюы 1,2-диметилгептил аналогынан каннабидиол. Бұл қосылыс сонымен қатар жануарларда каннабиноидқа ұқсас әсер етеді, бірақ үш хираль орталығы бар және сегіз қоспадан тұрады стереоизомерлер, олар жеке зерттелмеген, сондықтан қандай стереоизомерлердің белсенді екендігі белгісіз.[7][8]

1,2-CBD-DMH

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Лейт, Дж .; Карлини, EA; Ландер, N; Mechoulam, R (1982). «Каннабидиолдың (-) және (+) изомерлерінің және олардың диметилгептил гомологтарының құрысуға қарсы әсерлері». Фармакология. 24 (3): 141–6. дои:10.1159/000137588. PMID  7071126.
  2. ^ Бисогно, Т; Ханус, Л; De Petrocellis, L; Тиллибон, S; Понде, Де; Бранди, мен; Мориелло, AS; Дэвис, Дж.Б; Мехолам, Р; Ди Марзо, V (2001). «Каннабидиолдың және оның синтетикалық аналогтарының молекулалық мақсаттары: ванилоидты VR1 рецепторларына және клеткалық сіңіруге және анадамидтің ферментативті гидролизіне әсері». Br J Фармакол. 134 (4): 845–52. дои:10.1038 / sj.bjp.0704327. PMC  1573017. PMID  11606325.
  3. ^ Фрид, Е; Понде, Д; Брейер, А; Ханус, Л (2005). «Каннабидиол туындыларының орталық емес әсерлері: CB (1) және анықталмаған рецепторлардың медиациясы». Нейрофармакология. 48 (8): 1117–29. дои:10.1016 / j.neuropharm.2005.01.023. PMID  15910887. S2CID  16531395.
  4. ^ Бен-Шабат, С; Ханус, ЛО; Катзавян, Г; Gallily, R (2006). «Жаңа каннабидиол туындылары: синтез, каннабиноидты рецептормен байланысуы және олардың қабынуға қарсы белсенділігін бағалау». J Med Chem. 49 (3): 1113–7. дои:10.1021 / jm050709m. PMID  16451075.
  5. ^ Джукнат, А; Козела, Е; Каушанский, N; Мехолам, Р; Vogel, Z (2016). «Каннабидиол туындысының диметилгептил-каннабидиолының қабынуға қарсы әсері - BV-2 микроглия және энцефалитогенді Т-жасушаларында зерттеулер». J Basic Clin Physiol Pharmacol. 27 (3): 289–96. дои:10.1515 / jbcpp-2015-0071. PMID  26540221.
  6. ^ Ханус, ЛО; Тиллибон, S; Понде, Де; Брейер, А; Фрид, Е; Mechoulam, R (ақпан 2005). «Энантиомерлік каннабидиол туындылары: синтез және каннабиноидты рецепторлармен байланысуы». Org Biomol Chem. 3 (6): 1116–1123. дои:10.1039 / B416943C. PMID  15750656.
  7. ^ Раздан Р.К., Парс Х.Г., Томпсон В.Р., Гранчелли Ф.Е. (1974). «Тетрагидроканнабинолдардың литий-аммиактық тотықсыздануы». Тетраэдр хаттары. 15 (49–50): 4315–4318. дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 92152-5.
  8. ^ Раздан, К. (1981). «Каннабиноидтардың жалпы синтезі». Джон Апсимонда (ред.) Табиғи өнімдердің жалпы синтезі. Wiley Interscience. б.245. ISBN  978-0-471-05460-3. OCLC  19487018.