Ксилит - Xylitol

Ксилит[1]
Ксилит
Ксилит кристалдары.jpg
Ксилит кристалдары
Атаулар
Айтылым/ˈзлɪтɒл/
IUPAC жүйелік атауы
(2R,3R,4S) -Пентан-1,2,3,4,5-пентол
Басқа атаулар
(2R,3R,4S) -Пентан-1,2,3,4,5-пентаол (ұсынылмайды)
1,2,3,4,5-Пентагидроксипентан
Ксилит
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.001.626 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
E нөміріE967 (жылтырататын заттар, ...)
UNII
Қасиеттері
C5H12O5
Молярлық масса152.146 г · моль−1
Тығыздығы1,52 г / см3
Еру нүктесі 92-ден 96 ° C-ге дейін (198-ден 205 ° F; 365-тен 369 K-ға дейін)
Қайнау температурасы 345,39 ° C (653,70 ° F; 618,54 K) Stein & Brown-дің бейімделген әдісі бойынша болжамды мән[2]
~ 100 г / л
Қауіпті жағдайлар
NFPA 704 (от алмас)
Байланысты қосылыстар
Байланысты алкандар
Pentane
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Ксилит Бұл химиялық қосылыс формуламен C
5
H
12
O
5
немесе HO (CH2) (CHOH)3(CH2OH; нақты, бір нақты стереоизомер сол құрылымдық формуламен. Бұл түссіз немесе ақ кристалды суда еритін қатты зат. Оны а деп жіктеуге болады поли алкоголь және а қант спирті, атап айтқанда альдитол. Атауы шыққан Ежелгі грек: ξύλον, xyl [on], «ағаш», жұрнағы бар -итол қант спирттерін белгілеу үшін қолданылады.

Ксилит а ретінде қолданылады тамақ қоспасы және қант алмастырғыш. Оның Еуропалық Одақтың код нөмірі болып табылады E967.[3] Ауыстыру қант Тамақ өнімдеріндегі ксилиттің әсерінен тіс денсаулығы жақсаруы мүмкін, бірақ ксилитолдың өзі қуыстардың алдын алатындығы туралы дәлелдер жоқ.[4]

Құрылымы, өндірісі, саудасы

Ксилит табиғи түрде аз мөлшерде қара өрік, құлпынай, гүлді қырыққабат және асқабақта кездеседі; кезінде адамдар мен жануарлар аз мөлшерде пайда болады метаболизм туралы көмірсулар.[5] Көптеген қант спирттерінен айырмашылығы, ксилит ахирал.[6] Басқалары изомерлер пентан-1,2,3,4,5-пентол хиральды, ал ксилитте симметрия жазықтығы бар.

Өнеркәсіптік өндіріс басталады лигноцеллюлоздық биомасса одан ксилан шығарылады; биомасса шикізатына жатады қатты ағаштар, жұмсақ ағаштар, және жүгері, бидай немесе күрішті қайта өңдеудің ауыл шаруашылығы қалдықтары. Ксилан полимерлерін гидролиздеуге болады ксилоза, бұл каталитикалық сутектендірілген ксилитке айналады. Конверсия қантты өзгертеді (ксилоза, ан альдегид ) ішіне бастапқы алкоголь, ксилит. Содан кейін қоспалар жойылады.[5] Өңдеу көбінесе стандартты өнеркәсіптік әдістерді қолдану арқылы жүзеге асырылады; өндірістік ашыту әсіресе бактериялар, саңырауқұлақтар немесе ашытқы Candida tropicalis, жиі кездеседі, бірақ тиімді емес.[5][7]

АҚШ сәйкес Энергетика бөлімі, ксилит өндірісі ашыту жойылды биомасса ең құндылардың бірі жаңартылатын химиялық заттар 2025 жылға қарай 1,4 миллиард АҚШ долларын құрайтын өнеркәсіп болады деп болжануда.[8]

Қолданады

Ксилит а ретінде қолданылады қант алмастырғыш сияқты өндірілген өнімдерде есірткілер, тағамдық қоспалар, кондитерлік өнімдер, тіс пастасы, және Сағыз, бірақ қарапайым тұрмыстық тәттілендіргіш емес.[4][9] Ксилитолдың әсері шамалы қандағы қант өйткені ол тәуелсіз метаболизденеді инсулин.[9] Қантқа қарағанда баяу сіңіріледі, ксилит ас қантына қарағанда 40% аз калория береді.[9] Ол Құрама Штаттарда тағамдық қоспалар ретінде бекітілген.[10]

Тағамдық қасиеттері

Ксилиттің тәттілігі шамамен бірдей сахароза,[9] бірақ ұқсас қосылыстарға қарағанда тәттілігі көбірек сорбит және маннит.[5] Ксилит пісіруге қолдануға болатындай тұрақты.[11] Ксилит және басқа полиолдар жылуға тұрақты болғандықтан, олай болмайды карамелиз қант сияқты, және олар олар қолданылатын қоспалардың қату температурасын төмендетеді.[12]

Адамдардың көпшілігінде қалыпты тұтыну деңгейінде денсаулыққа қауіп төндірмейді; The Еуропалық тамақ қауіпсіздігі жөніндегі басқарма ксилитолдың күнделікті тұтынылуына шек қоймаған. Барлық полиолдардың ас қорыту жүйесіне жоғары дозада әсер ететін жағымсыз іш жүргізетін әсеріне байланысты ксилитке ЕО алкогольсіз сусындарға тыйым салынады. Сол сияқты 1985 жылы Еуропалық Одақтың Азық-түлік жөніндегі ғылыми комитетінің «күніне ксилитті 50 г ішке қабылдау диареяны тудыруы мүмкін» деген есебіне байланысты ксилитолдан тұратын үстел үстіндегі тәттілендіргіш ескертуді көрсету үшін қажет: «шамадан тыс тұтыну іш жүргізетін әсер етуі мүмкін».[13] Құрамында ксилитол бар сағызға рұқсат етіледі.[14]

Денсаулыққа әсері

Стоматологиялық көмек

2015 жылғы жағдай бойынша клиникалық зерттеулер жалғыз ксилиттің немесе басқа агенттердің көмегімен қуыстардың алдын-ала алатынын зерттеу, дәлелдемелер жалпылауға мүмкіндік беру үшін өте нашар болды, дегенмен тұрақты тістері бар балалар ксилитолмен фторлы тіс пастасын қолданған кезде, олар онсыз фторлы тіс пастасын қолданғанға қарағанда аз қуыстарға ие болуы мүмкін.[4] Әлсіз дәлелдер сағыздың ксилитолмен (немесе сол сияқты полиололдармен) тәттіленгенін көрсетеді сорбит ) қуыстардың жиілігін төмендетуі мүмкін.[15][16][17]

2008 жылы Еуропалық тамақ қауіпсіздігі жөніндегі басқарма (EFSA) «ксилитолды сағыз балалардағы қуыстардың пайда болу қаупін азайтады» деген тұжырымға келді.[14] Шағым 2009 жылы қайта жазуды талап етеді деп дау-дамаймен танылды, өйткені ксилитол сағызы дәрі емес, сондықтан «аурудың қаупін азайту туралы талап қоюға болмайды».[18] 2011 жылы EFSA қантты ксилитолға және соған ұқсас тәттілендіргіштерге ауыстыру «құрамында қант бар тағамдармен салыстырғанда тістің минералдануын сақтай алады» деген талапты мақұлдады.[13][19]

Құлақ ауырады

2011 жылы EFSA «ксилит-тәттілендірілген сағыз орта құлақ инфекцияларының тез басталуымен алдын алады» деген пікірді «растайтын дәлелдер жеткіліксіз» деген қорытындыға келді, бұл сонымен қатар өткір отит (AOM).[13][20] 2016 жылғы шолу сағыздағы сироптағы сироптағы ксилитолдың алдын-алуға орташа әсер етуі мүмкін екенін көрсетті құлақ ауырады сау балаларда.[21] Бұл әдеттегі терапияға балама болуы мүмкін (мысалы антибиотиктер ) сау балаларда АОМ қаупін төмендету - пайда болу қаупін 25% төмендету[22] - бірақ оны АОМ терапиясы ретінде қолдануға болатындығы туралы нақты дәлел жоқ болса да.[21]

Қант диабеті

2011 жылы EFSA құрамында ксилитол немесе соған ұқсас қант алмастырғыштары бар тамақ өнімдері немесе сусындар қандағы глюкозаның төмендеуіне және құрамында инсулиннің реакциясы төмен, құрамында қант бар тағамдармен немесе сусындармен салыстырғанда маркетингтік шағымды мақұлдады.[11][19] Ксилит өнімдері салмақты бақылау үшін сахарозаны алмастырғыш ретінде қолданылады,[11][23] өйткені ксилиттің құрамында калория мөлшері сахарозадан 40 пайызға аз (2,4 ккал / г-мен салыстырғанда 4,0) сахароза ).[11][24] The гликемиялық индекс (GI) ксилитол 7, егер GI 100-ге тең болса глюкоза.[25]

Жағымсыз әсерлер

Адамдар

Ксилитолдың белгілі бір түрі жоқ уыттылық адамдарда.[13] Жоғары дозада ксилит және басқа полиолдар пайда болады асқазан-ішек ыңғайсыздық, оның ішінде метеоризм, диарея, және тітіркенген ішек синдромы (метаболизм бөлімін қараңыз); кейбіреулер бұл жағымсыз әсерлерді төмен дозаларда көрсетеді.[13][26] Ксилиттің төменгі мөлшері бар іш босату кейбіріне қарағанда шекті қант спирттері бірақ қарағанда оңай төзімді маннит және сорбит.[27]

Ксилитті тұтынудың артуы оксалат, кальций және фосфаттың несеппен шығарылуын күшейтуі мүмкін. Бұл аффекттер деп аталады оксалурия, кальций және фосфатурия сәйкесінше. Бұл қауіп факторлары бүйрек тас ауруы, бірақ ксилитолды қабылдау бұл аурумен байланысты емес.[28]

Иттер және басқа жануарлар

Жылы иттер, 100 кг ксилит дене салмағының әр кг-на шаққанда (bw мг / кг) дозаға тәуелді болады инсулин әкелуі мүмкін босату гипогликемия, бұл өмірге қауіп төндіруі мүмкін. Ксилитолдың уыттылығының гипогликемиямен байланысты белгілері қабылдағаннан кейін 30-60 минуттан кейін пайда болуы мүмкін. Құсу - бұл алғашқы симптом. Одан кейін шаршау және атаксия. 500 мг / кг-нан жоғары дозаларда, бауыр жеткіліксіздігі болуы мүмкін және әкелуі мүмкін коагулопатиялар сияқты таралған тамырішілік коагуляция.[29]

Ксилитол қауіпсіз мысықтар, тіпті 1000 мг / кг-ға дейін оның жұтылған дозаларын көтереді.[30] Бұл сондай-ақ қауіпсіз резус-макакалар, жылқылар және егеуқұйрықтар.[29]

Метаболизм

Ксилитте 2,4 ккал / г (10 кДж / моль) бар тамақ энергиясы АҚШ пен ЕО тамақ өнімдерін таңбалау ережелеріне сәйкес.[31][3] Нақты мәні метаболизм факторларына байланысты өзгеруі мүмкін. Адамда ішілген ксилитолдың 50% -ы ішекке сіңбейді. Оның орнына осы мөлшердің 50-75% -ы ашытады ішек бактериялары тудыруы мүмкін қысқа тізбекті органикалық қышқылдар мен газдарға метеоризм. Сорылмаған ксилиттің қалған бөлігі өзгермеген күйінде көбінесе нәжіспен шығарылады және әр 100 г ішіндегі 2 г ксилит несеппен шығарылады.[32] Ксилитолдың түсуі де жоғарылайды мотилин ксилиттің диареяны тудыратын қабілетімен байланысты болуы мүмкін секреция.[33] Ксилиттің сіңімді емес, бірақ ферменттелетін табиғаты іш қатуды жеңілдететін әсер етеді.[23]

Ксилитолдың 50% -ы ішек арқылы сіңеді. Бауыр ең алдымен оны метаболиздейді. Адамдардағы негізгі зат алмасу жолы: жылы цитоплазма, ерекше емес NAD -тәуелді дегидрогеназа (полиолдегидрогеназа) ксилитолды айналдырады D-ксилулоза. Ерекше ксилокиназа оны фосфорлайды D-ксилулоза-5-фосфат. Одан кейін пентозофосфат жолы әрі қарай өңдеу үшін.[32]

Тарих

Екінші дүниежүзілік соғыс кезіндегі қант мөлшерлемесі қызығушылық тудырды қант алмастырғыштар. Ксилитолға және басқа полиолдерге деген қызығушылық күшейіп, олардың сипаттамасы мен өндіріс әдістеріне әкелді.[5][34]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Қауіпсіздік туралы ақпарат парағы үшін ксилит бастап Фишер ғылыми. Алынып тасталды 2014-11-02.
  2. ^ «Ксилит». Химспайд. Алынған 2015-05-13.
  3. ^ а б «Тағам - EPA - Еуропалық полиол өндірушілерінің қауымдастығы». polyols-eu.org. Алынған 2019-02-07.
  4. ^ а б c Райли, П; Мур, Д; Ахмед, Ф; Шариф, MO; Worthington, HV (26 наурыз 2015). «Құрамында ксилитол бар балалар мен ересектерде стоматологиялық кариестің алдын-алуға арналған құралдар». Cochrane жүйелік шолулардың мәліметтер базасы (3): CD010743. дои:10.1002 / 14651858.CD010743.pub2. PMID  25809586. Түйіндеме. ашық қол жетімділік
  5. ^ а б c г. e Ур-Рехман, С; Муштак, Z; Захур, Т; Джамиль, А; Муртаза, MA (2015). «Ксилитол: биопродукция, қолдану, денсаулыққа пайдасы және қауіпсіздікке қатысты мәселелерге шолу». Тамақтану және тамақтану саласындағы сыни шолулар. 55 (11): 1514–28. дои:10.1080/10408398.2012.702288. PMID  24915309. S2CID  20359589.
  6. ^ Вролстад, Роналд Э. (2012). Тағамдық көмірсулар химиясы. Джон Вили және ұлдары. б. 176. ISBN  9780813826653. Алынған 2012-10-20.
  7. ^ Джейн, Н; Mulay, S (наурыз 2014). «Пентозалық қант алудың әртүрлі режимдері мен әдістеріне шолу: ксилит». Халықаралық тамақтану және тамақтану журналы. 65 (2): 135–43. дои:10.3109/09637486.2013.845651. PMID  24160912. S2CID  39929588.
  8. ^ Фелипе Эрнандес-Перес, Андрес; де Арруда, Присцила Ваз; Сене, Люсиан; да Силва, Сильвио Сильверио; Кумар Чандель, Анудж; де Альмейда Фелипе, Мария das Graças (2019-07-16). «Ксилит биопродукциясы: заманауи, өндірістік парадигманың ауысуы және биорефинирленген зауыттардың мүмкіндіктері». Биотехнологиядағы сыни шолулар. 39 (7): 924–943. дои:10.1080/07388551.2019.1640658. ISSN  0738-8551. PMID  31311338. S2CID  197421362.
  9. ^ а б c г. «Ксилит». Drugs.com. 2018 жыл. Алынған 12 қазан 2018.
  10. ^ «Ксилитол; 172 бөліктен, адам тұтынуы үшін тағамға тікелей қосуға рұқсат етілген тағамдық қоспалар, арнайы диеталық және тағамдық қоспалар; сек. 172.395». Федералдық ережелер кодексінің атауы 21. Америка Құрама Штаттарының Азық-түлік және дәрі-дәрмек әкімшілігі. 2012-04-01.
  11. ^ а б c г. «Ксилит». Diabetes.co.uk. Алынған 28 қазан 2018.
  12. ^ Бургос, Карен; Субраманиям, Персис; Артур, Дженнифер (21 қараша 2016). «Шағын және орта компаниялар үшін реформация жөніндегі нұсқаулық» (PDF). Тағам және сусын федерациясы арқылы теріден жасалған тағамдарды зерттеу.
  13. ^ а б c г. e «Ксилитол сіздің тістеріңізге пайдалы ма?». NHS Жақсы тамақтаныңыз. 13 сәуір 2016. Алынған 28 қазан 2018.
  14. ^ а б «Ксилит шайнағы / пастиласы және тістің бұзылу қаупін азайту - ксилит сағызына / пастиласына байланысты денсаулыққа қатысты талаптарды ғылыми негіздеу және тістің бұзылу қаупін азайту». EFSA журналы. 6 (11): 852. қараша 2008. дои:10.2903 / j.efsa.2008.852. ашық қол жетімділік
  15. ^ «Ксилитолды кариестің алдын алу кезінде қолдану саясаты» (PDF). Анықтамалық нұсқаулық. 33 (6): 42–44. 2010. Алынған 2012-03-14.
  16. ^ Микенавш, Штефен; Yengopal, Veerasamy (2012). «Ксилиттің сорбитолға қарсы әсері: клиникалық зерттеулерге сандық жүйелік шолу». Халықаралық стоматологиялық журнал. 62 (4): 175–188. дои:10.1111 / j.1875-595X.2011.00113.x. PMID  23016999.
  17. ^ Микенавш, Штефен; Yengopal, Veerasamy (2012). «Ксилиттің фторға қарсы антиариогендік әсері - клиникалық зерттеулерге сандық жүйелік шолу». Халықаралық стоматологиялық журнал. 62 (1): 6–20. дои:10.1111 / j.1875-595X.2011.00086.x. PMID  22251032.
  18. ^ Söderling, E (сәуір 2009). «Ксилитол төңірегіндегі қайшылықтар». Еуропалық стоматология журналы. 3 (2): 81–2. дои:10.1055 / s-0039-1697411. PMC  2676064. PMID  19421385.
  19. ^ а б «Ксилитол, сорбитол, маннит, қант алмастырғыштар, лактитол, изомальт, эритритол, D-тагатоза, изомалтулоза, сукралоза және полидекстроза қант алмастырғыштарына байланысты денсаулыққа қатысты талаптарды негіздеу туралы ғылыми пікірлер және тістерді минералдануды азайту және тістердің минералдануын азайту. гликемиядан кейінгі реакциялар ». EFSA журналы. 9 (4): 2076. сәуір 2011. дои:10.2903 / j.efsa.2011.2076. ашық қол жетімділік
  20. ^ «Ксилитолмен бляшек қышқылын бейтараптандыру (ID 485), тістердің минералдануын қолдау (ID 486, 562, 1181), стоматологиялық тақтаны төмендету (ID 485, 3085) қосылған қантсыз сағызға байланысты денсаулыққа қатысты талаптарды негіздеу туралы ғылыми пікірлер» ) «. EFSA журналы. 9 (6): 2266. маусым 2011. дои:10.2903 / j.efsa.2011.2266. ашық қол жетімділік
  21. ^ а б Азарпазох, А; Лоуренс, НР; Шах, PS (3 тамыз 2016). «12 жасқа дейінгі балалардағы өткір отит медиасының алдын-алу үшін ксилит». Cochrane жүйелік шолулардың мәліметтер базасы (8): CD007095. дои:10.1002 / 14651858.CD007095.pub3. PMID  27486835. ашық қол жетімділік
  22. ^ Маром, Тал; Марчизио, Паола; Тамир, Шарон Овнат; Торретта, Сара; Гавриель, Хайм; Эспозито, Сюзанна (2016-02-12). «Отит медиасын емдеудің қосымша және балама емдеу нұсқалары». Дәрі. 95 (6): e2695. дои:10.1097 / MD.0000000000002695. ISSN  0025-7974. PMC  4753897. PMID  26871802.
  23. ^ а б Салли, Криста; Лехтинен, Маркус Дж.; Тихонен, Кирсти; Увеханд, Артур С. (2019-08-06). «Ксилитолдың денсаулыққа тіс денсаулығынан артықшылығы: жан-жақты шолу». Қоректік заттар. 11 (8): 1813. дои:10.3390 / nu11081813. ISSN  2072-6643. PMC  6723878. PMID  31390800.
  24. ^ Тифенбахер, Карл Ф. (2017). «Негізгі ингредиенттер технологиясы - тәттілендіргіштер мен липидтер». Вафли және вафли. Elsevier. 123-225 бет. дои:10.1016 / b978-0-12-809438-9.00003-x. ISBN  978-0-12-809438-9.
  25. ^ Фостер-Пауэлл, К; Холт, SH; Brand-Miller, JC (шілде 2002). «Глицемиялық индекс және жүктеме мәндерінің халықаралық кестесі: 2002 ж.». Американдық клиникалық тамақтану журналы. 76 (1): 5–56. дои:10.1093 / ajcn / 76.1.5. PMID  12081815.
  26. ^ Макинен, Кауко (2016-10-20). «Ксилитолды ерекше ескере отырып, қант алкогольдерін қабылдаумен байланысты асқазан-ішек жолдарының бұзылуы: стоматологтар мен басқа да медициналық қызметкерлерге ғылыми шолу және нұсқаулық». Халықаралық стоматология журналы. 2016: 5967907. дои:10.1155/2016/5967907. PMC  5093271. PMID  27840639.
  27. ^ «Қантты алкогольдер» (PDF). Канадалық диабет қауымдастығы. 2005-05-01. Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2012-04-25. Алынған 2012-03-14.
  28. ^ Janket S, Benwait J, Isaac P, Ackerson LK, Meurman JH (2019). «Ксилитолды тұтынудың ауызша және жүйелік әсерлері». Кариесті зерттеу. 53 (5): 491–501. дои:10.1159/000499194. hdl:10138/305074. PMID  31060040. S2CID  146811298.
  29. ^ а б Шмид RD, Hovda LR (2016). «Ксилитолды қабылдағаннан кейінгі иттегі жедел бауыр жеткіліксіздігі». Медициналық токсикология журналы. 12 (2): 201–205. дои:10.1007 / s13181-015-0531-7. PMC  4880608. PMID  26691320.
  30. ^ Джерзеле А және басқалар. (2018). «Мысықтардағы ксилиттің п.о. әсері». Ветеринариялық фармакология және терапевтика журналы. 41 (3): 409–414. дои:10.1111 / jvp.12479. PMID  29430681.
  31. ^ «3-тарау: Азық-түліктердің энергетикалық құрамын есептеу - конверсиялық факторлар». БҰҰ Азық-түлік және ауыл шаруашылығы ұйымы. Алынған 30 наурыз 2017.
  32. ^ а б Ливси, Г. (2003). «Полиолдардың қант алмастырғыш ретіндегі денсаулық әлеуеті, төмен гликемиялық қасиеттерге назар аудару». Тамақтануды зерттеуге арналған шолулар. 16 (2): 163–191. дои:10.1079 / NRR200371. ISSN  1475-2700. PMID  19087388.
  33. ^ Wölnerhanssen BK, Meyer-Gerspach AC, Beglinger C, Ислам MS (маусым 2019). «Ксилитол мен эритритолдың табиғи тәттілендіргіштерінің метаболикалық әсері: кешенді шолу». Тамақтану және тамақтану саласындағы сыни шолулар. 60 (12): 1986–1998. дои:10.1080/10408398.2019.1623757. PMID  31204494.
  34. ^ Хикс, Джесси (көктем 2010). «Тәттіге ұмтылу». Ғылым тарихы институты.

Сыртқы сілтемелер

  • Қатысты медиа Ксилит Wikimedia Commons сайтында