Лимонен - Limonene

Шатастыруға болмайды Лимонен.

Лимонен
(R) -исомердің қаңқа құрылымы
(R) -исомердің шар тәріздес моделі
Апельсин қабығынан алынған лимонен.
Атаулар
IUPAC атауы
1-метил-4- (проп-1-ен-2-ыл) циклогекс-1-эне
Басқа атаулар
1-метил-4- (1-метилетенил) циклогексен
4-изопропенил-1-метилциклогексен
б- оныншы-1,8-диен
Рацемия: DL-Лимонен; Дипентен
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ЧЕМБЛ
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.028.848 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
KEGG
UNII
Қасиеттері
C10H16
Молярлық масса136.238 г · моль−1
Сыртқы түрітүссізден ақшыл-сарыға дейінгі сұйықтық
Иісапельсин
Тығыздығы0,8411 г / см3
Еру нүктесі −74,35 ° C (.8101,83 ° F; 198,80 K)
Қайнау температурасы 176 ° C (349 ° F; 449 K)
Ерімейтін
ЕрігіштікӘр түрлі бірге бензол, хлороформ, эфир, CS2 және майлар
ериді CCl4
87–102°
1.4727
Термохимия
−6,128 МДж моль−1
Қауіпті жағдайлар
Негізгі қауіптерТері сезімталдығы / Байланыс дерматиті - ұмтылғаннан кейін, өкпе ісінуі, пневмонит, және өлім[1]
GHS пиктограммаларыGHS02: тұтанғышGHS07: зияндыGHS08: денсаулыққа қауіптіGHS09: қоршаған ортаға қауіпті
GHS сигналдық сөзіҚауіп
H226, H304, H315, H317, H400, H410
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P333 + 313, P362, P370 + 378, P391, P403 + 233, P235, P405, P501
NFPA 704 (от алмас)
Тұтану температурасы 50 ° C (122 ° F; 323 K)
237 ° C (459 ° F; 510 K)
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Лимонен бұл түссіз сұйықтық алифатикалық көмірсутегі циклдік ретінде жіктеледі монотерпен, және құрамдас бөлігі болып табылады май туралы цитрус жемісі қабығы.[1] The Д.-изомер Табиғатта апельсиннің хош иісі болғандықтан жиі кездеседі, тамақ өндірісіндегі хош иістендіргіш.[1][2] Ол химиялық синтезде а ретінде де қолданылады ізашары дейін карвон және жаңартылатын энергия көздеріне негізделген еріткіш жылы тазарту құралдары.[1] Аз таралған L-изомер табылған жалбыз майлары және бар кішкентай, скипидар тәрізді иіс.[1] Қосылыс шайырда кездесетін негізгі ұшпа монотерпендердің бірі болып табылады қылқан жапырақты ағаштар, әсіресе Тікенділер, және апельсин майы.

Лимонен өз атын алады Француз лимон ("лимон ").[3] Лимонен а хирал молекуласы, ал биологиялық көздер біреуін құрайды энантиомер: негізгі өнеркәсіп көзі, цитрус жемісі, бар Д.-лимонен ((+) - лимонен), ол болып табылады (R) -энантиомер.[1] Рацемиялық лимонен дипентен ретінде белгілі.[4] Д.-Лимоненді цитрус жемістерінен коммерциялық жолмен екі негізгі әдіс арқылы алады: центрифугалық бөлу немесе буды айдау.

Химиялық реакциялар

Лимонен - ​​салыстырмалы түрде тұрақты монотерпен және жоғары температурада болғанымен, оны ыдыратпай тазартуға болады жарықтар қалыптастыру изопрен.[5] Ол түзілу үшін ылғалды ауада оңай тотығады карвеол, карвон, және лимонен оксиді.[1][6] Күкіртпен ол дегидрленуден өтеді б-кимен.[7]

Лимонен жиі кездеседі Д.- немесе (R)-энантиомер, бірақ рацимизациялайды дипентенге 300 ° C дейін. Жылытылған кезде минералды қышқыл, лимонен изомерленеді біріктірілген диен α-терпинен (оны оңай түрлендіруге болады б-кимен ). Бұл изомеризацияның дәлелдемесі ретінде қалыптастыруды қамтиды Дильс – Алдер қосымшалар α-терпинендік қосылыстар мен малеин ангидриді.

Қос байланыстың біреуінде реакцияны таңдамалы түрде жүзеге асыруға болады. Сусыз сутегі хлориді айырбасталған алкенде артықшылықты әрекет етеді, ал эпоксидтеу бірге mCPBA ауыстырылған алкенде пайда болады.

Басқа синтетикалық әдіс бойынша Марковников қосу туралы трифторлы сірке қышқылы ілесуші гидролиз ацетат береді терпинеол.

Биосинтез

Табиғатта лимонен бастап түзіледі геранил пирофосфаты, а циклизациясы арқылы нерил көміртегі немесе оның баламасы көрсетілгендей.[8] Соңғы сатыда катионнан протон түзіліп, оның түзілуі жүреді алкен.

орталығы [геранил пирофосфаттан лимоненнің биосинтезі

Лимоненнің кеңінен қолданылатын конверсиясы болып табылады карвон. Үш сатылы реакция басталады региоселективті қосу нитрозилхлорид ауыстырылған қос байланыс арқылы. Содан кейін бұл түр оксим а негіз, және гидроксиламин беру үшін жойылады кетон - құрамында карвон.[2]

Өсімдіктерде

Д.-Лимонен - ​​хош иісті хош иістердің негізгі құрамдас бөлігі шайырлар көптеген қылқан жапырақты және жалпақ жапырақты ағаштарға тән: қызыл және күміс үйеңкі (Acer рубрумы, Acer сахарині ), мақта ағаштары (Populus angustifolia ), көктеректер (Populus grandidentata, Populus tremuloides сумак (Rhus glabra ), шырша (Пицея спп.), түрлі қарағайлар (мысалы, Pinus echinata, Pinus ponderosa ), Дуглас шыршасы (Pseudotsuga menziesii ), қарағай (Ларикс спп.), шынайы шыршалар (Абиес спп.), гемоклоктар (Цуга спп.), қарасора (Каннабис сативасы спп.),[9] балқарағай (Цедрус спп.), әр түрлі Купресса, және арша бұтасы (Арша спп.).[1] Бұл тән иісіне ықпал етеді апельсин қабығы, апельсин шырыны және басқа да цитрус жемістер.[1][10] Цитрус қабығының қалдықтарынан бағаланатын компоненттерді қалпына келтіруді оңтайландыру үшін d-лимонен әдетте жойылады.[11]

Қауіпсіздік және зерттеу

Д.-Лимонен теріге жағылса, тітіркенуді тудыруы мүмкін байланыс дерматиті, бірақ әйтпесе адам үшін қауіпсіз болып көрінеді.[12][13] Лимонен тұтанғыш сұйықтық немесе бу ретінде және ол улы болып табылады су тіршілігі.[1]

Қолданады

Лимонен а ретінде кең таралған тағамдық қоспалар хош иісті ингредиент ретінде косметика өнімдер.[1] Цитрус қабығының негізгі хош иісі ретінде, Д.-лимонен тамақ өндірісінде және кейбір дәрі-дәрмектерде қолданылады, мысалы хош иістендіргіш ащы дәмін жасыру үшін алкалоидтар, және хош иіс ретінде парфюмерия, қырынудан кейінгі лосьондар, ваннаға арналған өнімдер және т.б. жеке күтім өнімдер.[1] Д.-Лимонен а ретінде қолданылады ботаникалық инсектицид.[1][14] Д.-Лимонен «Кек алушы» органикалық гербицидте қолданылады.[15] Ол лимон немесе апельсин беру үшін тазартқыш құралдарға қосылады, мысалы қол тазартқыштары хош иіс (қараңыз апельсин майы ) және майларды еріту қабілеті үшін.[1] Қайта, L-лимоненде а кішкентай, скипидар тәрізді иіс.

Лимонен а ретінде қолданылады еріткіш сияқты тазалау мақсаттарына арналған жабысқақ кетіргіш немесе машинаның бөлшектерінен майды кетіру, өйткені ол жаңартылатын көзден шығарылады (цитрус эфир майы, қосалқы өнімі ретінде апельсин шырыны өндіріс).[11] Ол а ретінде қолданылады бояу стриптизер және хош иісті балама ретінде де пайдалы скипидар. Лимонен кейбіреулерінде еріткіш ретінде қолданылады ұшақ моделі желімдер және кейбір бояулардың құрамдас бөлігі ретінде. Лимонені бар әуе жанармайымен коммерциялық ауа тазартқыштар қолданылады филателистер конверт қағазынан өздігінен жабысатын пошта маркаларын алып тастау.[16]

Лимонен а ретінде қолданылады еріткіш негізіндегі балқытылған жіптер өндірісі үшін 3D басып шығару.[17] Принтерлер модель үшін таңдаулы пластиканы басып шығара алады, бірақ тіректер мен байланыстырғыштарды орнатады HIPS, а полистирол лимоненде оңай еритін пластик. Жанғыш болғандықтан, лимонен а ретінде қарастырылды биоотын.[18]

Дайындық кезінде тіндер үшін гистология немесе гистопатология, Д.-лимоненді аз уытты алмастырғыш ретінде жиі қолданады ксилол сусыздандырылған үлгілерді тазарту кезінде. Клиринг агенттері алкогольмен араластырылатын сұйықтықтар болып табылады (мысалы этанол немесе изопропанол ) және еріген парафинді балауыз, онда жұқа кесінділерді кесуді жеңілдету үшін үлгілер салынған микроскопия.[19][20][21]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б в г. e f ж сағ мен j к л м n "Д.-Лимоне «. PubChem құрама дерекқоры. Ұлттық биотехнологиялық ақпарат орталығы, АҚШ ұлттық медицина кітапханасы. 2017. Алынған 22 желтоқсан 2017.
  2. ^ а б Фолбус, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенгаген, Вильгельм; Шатковский, Диетмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003). «Дәмдер мен хош иістер». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. дои:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  978-3-527-30673-2.
  3. ^ Merriam-Webster сөздігі «лимонен «. Қол жетімді 16 наурыз 2020 ж.
  4. ^ Симонсен, Дж. Л. (1947). Терпендер. 1 (2-ші басылым). Кембридж университетінің баспасы. OCLC  477048261.[бет қажет ]
  5. ^ Пакдел, Х. (2001). «Өндіріс DL-қолданылған шиналардың вакуумдық пиролизі арқылы лимонен ». Аналитикалық және қолданбалы пиролиз журналы. 57: 91–107. дои:10.1016 / S0165-2370 (00) 00136-4.
  6. ^ Карлберг, Анн-Терезе; Магнуссон, Керстин; Нильсон, Улрика (1992). «Ауаның тотығуы Д.-лимонен (цитрустық еріткіш) күшті аллерген тудырады ». Дерматитпен байланысыңыз. 26 (5): 332–340. дои:10.1111 / j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID  1395597.
  7. ^ Weitkamp, ​​A. W. (1959). «I. Терпендерге күкірттің әсері. Лимонен сульфидтері». Американдық химия қоғамының журналы. 81 (13): 3430–3434. дои:10.1021 / ja01522a069.
  8. ^ Манн, Дж. С .; Хоббс, Дж.Б .; Банторп, Д.В .; Харборн, Дж.Б. (1994). Табиғи өнімдер: олардың химиясы және биологиялық маңызы. Харлоу, Эссекс: Лонгман ғылыми-техникалық. бет.308–309. ISBN  0-582-06009-5.
  9. ^ Бут, Джудит К .; Бет, Джонатан Е .; Больман, Йорг (29 наурыз 2017). Гамбергер, Бьорн (ред.) «Терпен синтездері Каннабис сативасы". PLOS ONE. 12 (3): e0173911. Бибкод:2017PLoSO..1273911B. дои:10.1371 / journal.pone.0173911. ISSN  1932-6203. PMC  5371325. PMID  28355238.
  10. ^ Перес-Качо, Пилар Руис; Рузеф, Рассел Л. (10 шілде 2008). «Жаңа сығылған апельсин шырынын иісі: шолу». Тамақтану және тамақтану саласындағы сыни шолулар. 48 (7): 681–695. дои:10.1080/10408390701638902. ISSN  1040-8398. PMID  18663618. S2CID  32567584.
  11. ^ а б Шарма, Кавита; Махато, Нилима; Чо, Му Хван; Ли, Йонг Рок (2017). «Цитрус қалдықтарын қосымша өнімге айналдыру: экономикалық және экологиялық таза тәсілдер». Тамақтану. 34: 29–46. дои:10.1016 / j.nut.2016.09.006. ISSN  0899-9007. PMID  28063510.
  12. ^ Ким, Ю.-В .; Ким, М.-Дж .; Чунг, Б.-Ы .; Банг Ду, Ю .; Лим, С.-К .; Чой, С.-М .; Лим, Д.-С .; Чо, М.-С .; Юн, К .; Ким, Х.-С .; Ким, К.-Б .; Ким, Ю.-С .; Квак, С.-Дж .; Ли, Б.-М. (2013). «Қауіпсіздікті бағалау және тәуекелді бағалау Д.-Лимонен ». Токсикология және қоршаған орта денсаулығы журналы, В бөлімі. 16 (1): 17–38. дои:10.1080/10937404.2013.769418. PMID  23573938. S2CID  40274650.
  13. ^ Деза, Густаво; Гарсия Браво, Бегония; Сильвестр, Хуан Ф .; Пастор Ньето, Мария А .; Гонсалес Перес, Рикардо; Герас Мендаза, Фелипе; Меркадер, Педро; Фернандес Редондо, Вирджиния; Никлассон, Бо; Гименес Арнау, Ана М; GEIDAC (2017). «Испаниядағы лимонен мен линалоол гидропероксидіне қатысты сенсибилизация: GEIDAC перспективті зерттеуі» (PDF). Дерматитпен байланысыңыз. 76 (2): 74–80. дои:10.1111 / код.12714. hdl:10230/33527. PMID  27896835. S2CID  21494625.
  14. ^ Лимонен туралы EPA ақпараттары, Қыркүйек 1994 ж
  15. ^ Кек алушы материалының қауіпсіздігі туралы ақпарат http://nebula.wsimg.com/07de45c0af774ba73e06362ad1a56f06?AccessKeyId=C67FD801C8FC93742D64&disposition=0&alloworigin=1
  16. ^ Батлер, Питер (қазан 2010). «Бұл сиқыр сияқты; қағаздан өздігінен желімделетін штамптарды алып тастау» (PDF). Американдық филателист. Американдық филателиялық қоғам. 124 (10): 910–913.
  17. ^ «Қолдану Д.-Лимонен 3D басып шығаруды қолдау құрылымын ерітуге арналған ». Fargo 3D басып шығару. 26 сәуір 2014 ж. Алынған 30 желтоқсан 2015.
  18. ^ SAE іс-шарасында сыртқы жану қозғалтқышын көрсетуге арналған циклон қуаты, Жасыл автомобильдер конгресі, 20 қыркүйек 2007 ж
  19. ^ Виннчук, Мария (1994). «Парафин тінін өңдеуге арналған ксилол алмастырғыштарды бағалау». Гистотехнология журналы (2): 143–149. дои:10.1179/014788894794710913.
  20. ^ Карсон, Ф. (1997). Гистотехнология: өздігінен оқылатын мәтін. Чикаго, Иллинойс: ASCP Press. 28-31 бет. ISBN  0-89189-411-X.
  21. ^ Киернан, Дж. А. (2008). Гистологиялық және гистохимиялық әдістер (4-ші басылым). Блохэм, Оксон. 54, 57 беттер. ISBN  978-1-904842-42-2.

Сыртқы сілтемелер