Винилсульфонды бояғыштар - Vinyl sulfone dyes

Винилсульфон-Группе (R = Алкил-Арилрест)

Винилсульфонды бояғыштар болып табылады реактивті бояғыштар құрамына кіретін а винилсульфон тобы реактивті топ ретінде (реактивті бояғыштың талшықпен байланысатын орны, «реактивті ілмек»). Винилсульфон тобының сумен салыстырмалы түрде жоғары реактивтілігіне байланысты (қалдық ылғалдылық, ауаның ылғалдылығы), ол көптеген тауарлық өнімдерде қорғалған түрінде болады. Қорғаныс үшін этилсульфонил тобы а-мен ауыстырылады топтан шығу. Сілтілі жағдайда бояу процесінде винилсульфон тобы ан жою реакциясы:

Синтез фон Винилсульфон-Вербиндунген (R = Аромат-алкилрест)
Винилсульфонды топты сілтілі элиминация арқылы қалыптастыру. R = алкил немесе арил радикалы, X = -OSO3H, -Cl

Химиялық құрылым

Винил сульфонды реактивті якорь әдетте реактивті бояғышқа ан арқылы енгізіледі хош иісті немесе алифатты амин.

Ең ежелгі және кең таралған аралық - [2- (сульфоокси) этил] сульфонил тобымен алмастырылған анилин, винилсульфон парабазиялық эфирі (суретті қараңыз). Винилсульфон парабазиялық эфирін диазо компоненті ретінде қолдануға болады азобояғыштар.[1] Келесі мүмкіндік конденсация реакциясы парабазалық эфирдің хлор немесе фторотриазин қалдықтары бар, оларды кезекті хромоформен амин тобы арқылы байланыстыруға болады.

Винил сульфон парабазының эфирі
(2 - [(4-аминофенил) сульфонил] этил сутегі сульфаты)

Мүмкін болатын ауытқулар хош иісті сақинаның келесі орынбасарларының әсерінен болады - әдетте гидрокси, метил немесе метоксиялық топтар - немесе аминоплазмадан винилсульфон тобына қатысты. Пара-алмастырылған қосылыстардан басқа мета- және ортосубъективті винилсульфонды анилиндер қолданылады.[2]

2- [2- (2-хлорэтилсульфонил) этокси] этанамин

Егер винилсульфон тобы біріншілік немесе екіншілік алифатты амин арқылы енгізілсе, онда бұл галотриазинді қосылыспен конденсация арқылы тағы да орындалады. Мысал ретінде екіфункционалды реактивті бояғыштарда монофтор немесе монохлоротриазин ілмегімен бірге қолданылатын 2- [2- (2-хлорэтилсульфонил) этокси] этанаминді келтіруге болады.[3]

Бояу процесі

Винилсульфон тобы талшықтардың нуклеофильді функционалдық топтарымен реакцияға түсіп, ковалентті эфирлік байланыс түзеді:

Reaktion der Vinylsulfon-Verbindungen mit den Hydroxylgruppen der CelluloseВинилсульфонды қосылыстардың целлюлозаның гидроксил топтарымен реакциясы (HO-CELL)

Бояу процесінде жағымсыз реакция - бұл винилсульфон тобының 2- (гидрокси) этилсульфонил тобына айналуы:[4]

Reaktion der Vinylsulfon-Verbindungen mit Wasser / OH− als unerwünschte Nebenreaktion beim Färben
Винилсульфон қосылыстарының сумен реакциясы / OH− өлу кезінде

Гидроксилденген, реактивті емес бояуды емдеуден кейін жуу қажет.

Тарих

[2- (сульфокси) этил] сульфонил тобы бар алғашқы бояғыш заттар 1949 жылы сол кезде патенттелген Farbwerke Hoechst және кейінгі жылдары Remalan сауда маркасымен жүнді бояғыштар немесе Remazol сауда маркасымен мақта бояғыштары ретінде сатылды. 1980 жылдардың басынан бастап бояғыш өндірушілерде құрамында винилсульфон реактивті тобына қосымша монохлоротриазин якоры бар реактивті бояғыштар шығарыла бастады. Сумитомо (брендтің атауы Sumifix Supra) және Hoechst AG. 1988 жылы, Сиба-Джейги винилсулфон реактивті тобы мен монофторотриазин реактивті тобының комбинациясы бар қос анкерлі бояғыштарды Cibacron сауда маркасымен енгізді.[5]

Мысалдар

C.I. Реактивті қара 5
C.I. 239
C.I. 19. Реактивті көк
C.I. 107. Күшті апельсин
C.I. 235

Пайдаланылған әдебиеттер

  1. ^ DE 965902, Йоханнес Хейна, Вилли Шумахер, «Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur», 1957-09-19 шығарылған, Hoechst AG 
  2. ^ Э. Зигель (1972). «Реактивті топтар». К.Венкатараманда (ред.) Синтетикалық бояулар химиясы. VI. Нью Йорк; Лондон: Academic Press. б. 36.
  3. ^ EP 0775731, Урс Леманн, Марсель Фрик, «Реактивті бояғыштар, оларды дайындау және қолдану процесі», 1997-05-28 жж. Шығарылған, Ciba Geigy 
  4. ^ Die Reaktion der VS-Reaktivfarbstoffe mit Wasser «Hydrolyse» bezeichnet терезесінде, келесі әдебиеттерде орналасқан:I. D. Рэтти (1978), К. Венкатараман (ред.), «Реактивті бояғыштар - бояғышты бекітудің физико-химиялық аспектілері және бояғыш-талшықты байланыс гидролизі», Синтетикалық бояулар химиясы (неміс тілінде), Нью-Йорк, Лондон: Academic Press, VIII, 2-бет., ISBN  0-12-717008-1
  5. ^ Клаус Аштық, ред. (2003). «3. Бояғыштар негіздері бойынша сабақтар». Өнеркәсіптік бояғыштар: химия, қасиеттері, қолданылуы. Вайнхайм: WILEY-VCH Verlag. 113, 117–118 беттер. ISBN  978-3-662-01950-4.