Усталь қышқылы - Ustalic acid
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC жүйелік атауы (2,2 ’- (1,3-Диоксолан-4,5-дилденен) бис (фенилсірке қышқылы) | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C19H14O6 | |
| Молярлық масса | 338.315 г · моль−1 |
| Сыртқы түрі | Ақ қатты |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Infobox сілтемелері | |
Усталь қышқылы - бұл улы саңырауқұлақтың құрамында кездесетін табиғи химиялық қосылыс Tricholoma ustale.
Пайда болу
Қосылыс туралы алғаш рет 2002 жылы жапон зерттеушісі Хироказу Кавагиши және оның әріптестері хабарлады, олар 30,3 кг (67 фунт) жаңа саңырауқұлақтардан 190 миллиграммге жуық химиялық затты бөліп алып, оның толық құрылымын анықтады.[1]
Уыттылық
Усталь қышқылы - ингибиторы натрий-калий сорғысы (Na+/ K+-ATPase), табылған плазмалық мембрана бәрінен де жануарлардың жасушалары. Физиологиялық тұрғыдан, натрий-калий сорғысының тежелуі жалпы себеп болады диарея, өйткені бұл судың қайтадан сіңуіне жол бермейді ішектер. Устал қышқылы тышқандарға мәжбүрлеп тамақтандырғанда, оларды қисайған күйде отыруға мәжбүр етеді, қозғалуға қиналып, қоздырады діріл және іштің жиырылуы. Уыттың жеткілікті жоғары концентрациясы (тышқанға 10 миллиграмм) өлімге әкеледі.[1] Биосинтетикалық, усталь қышқылы шыққан деп есептеледі тотығу бөлу қызыл пигмент флебиаруброн.[2]
Синтез
Төмен өнімділік жалпы синтез диметил эфирі Флебиаруброннан бастап 2006 жылы усталь қышқылының мөлшері туралы хабарланды. Тотығу арқылы қол жеткізілді қорғасын тетраацетат.[2] Хаякава және оның әріптестері 2008 жылы тиімді синтез туралы мәлімдеді сесамол бастапқы нүкте ретінде. Бұл процедура сегіз қадамды қажет етеді және қолданады Сузуки - Мияура байланысы және метилен ацеталының тотығуы.[3]
Сондай-ақ қараңыз
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б Сано, У; Саяма, К; Аримото, У; Инакума, Т; Кобаяши, К; Кошино, Н; Кавагиши, Н (2002). «Усталь қышқылы саңырауқұлақтан шыққан токсин және онымен байланысты қосылыстар ретінде Tricholoma ustale". Химиялық байланыс (13): 1384–5. дои:10.1039 / B202607D. PMID 12125567.
- ^ а б Саваяма, Ю; Цудзимото, Т; Сугино, К; Нишикава, Т; Isobe, M; Кавагиши, Н (2006). «Табиғи түрде кездесетін терфенилдер және онымен байланысты қосылыстар синтезі». Биология, биотехнология және биохимия. 70 (12): 2998–3003. дои:10.1271 / bbb.60389. PMID 17151478.
- ^ Хаякава, Ичиро; Ватанабе, Хидеказу; Kigoshi, Hideo (2008). «Усталь қышқылының синтезі, Na ингибиторы+, Қ+-ATPase « (PDF). Тетраэдр. 64 (25): 5873–7. дои:10.1016 / j.tet.2008.04.051.
