Удецилен қышқылы - Википедия - Undecylenic acid

Ундецилин қышқылы
Undecylenic acid.svg
Атаулар
IUPAC атауы
Ундец-10-эно қышқылы
Басқа атаулар
10-ундеценой қышқылы
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.003.605 Мұны Wikidata-да өңде
MeSHУндесилен + қышқылы
UNII
Қасиеттері
C11H20O2
Молярлық масса184.279 г · моль−1
Тығыздығы0,912 г / мл
Еру нүктесі 23 ° C (73 ° F; 296 K)
Қайнау температурасы 275 ° C (527 ° F; 548 K)
Фармакология
D01AE04 (ДДСҰ)
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Ундецилин қышқылы болып табылады органикалық қосылыс CH формуласымен2= CH (CH2)8CO2H. Бұл - қанықпаған май қышқылы. Бұл түссіз май. Ундецилин қышқылы негізінен Нейлон-11 және терінің саңырауқұлақ инфекциясын емдеуде, бірақ ол көптеген өндірістердің ізашары болып табылады фармацевтика, жеке гигиена құралдары, косметика, және хош иістер.[1] Тұздар және күрделі эфирлер ундесилен қышқылының ретінде белгілі ундесиленаттар.

Дайындық

Ундецилин қышқылын дайындайды пиролиз туралы рицинол қышқылы, алынған кастор майы. Нақтырақ айтқанда метил күрделі эфир рицинол қышқылының жарылған ундесилен қышқылын да, алу үшін де гептанал. Процесс будың қатысуымен 500-600 ° C температурада өткізіледі.[1][2] Метил эфирі сол кезде болады гидролизденген.

Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester

Жалпы коммерциялық пайдалану

Удецилен қышқылы айналады 11-аминодекано қышқылы өнеркәсіптік ауқымда. Бұл аминокарбон қышқылы нейлон-11-нің ізашары.[1]

Ундецилин қышқылы парфюмерияда бағаланатын ундецилен алдегидіне дейін азаяды. Алдымен қышқыл -ға айналады қышқыл хлориді, бұл селективті төмендетуге мүмкіндік береді.[3]

Медициналық қолдану

Удецилен қышқылы - терінің инфекцияларына, қышыманы, жануды және тітіркенуді жеңілдететін дәрілердің белсенді ингредиенті. Мысалы, ол қарсы қолданылады терінің саңырауқұлақ инфекциясы, сияқты спортшының аяғы, сақина құрты, tinea cruris,[4] немесе басқа жалпыланған инфекциялар Candida albicans.[5] Үшін қолданылған кезде tinea cruris, бұл қатты күйдіруге әкелуі мүмкін.[медициналық дәйексөз қажет ] Кейбір жағдайларда тина версиколорын зерттеу, ауырсыну және күйдіру фунгицидті қолдану нәтижесінде пайда болады. Плацебо бақыланатын зерттеулерге шолу жасағанда, ундеценой қышқылы рецепт бойынша тағайындалған азолдармен қатар тиімді болып саналды (мысалы, клотримазол ) және аллиламиндер (мысалы, тербинафин[6]). Удецилен қышқылы сонымен қатар қайызғаққа қарсы сусабындар мен микробқа қарсы ұнтақтардың ізашары болып табылады.[7]

Саңырауқұлаққа қарсы әсер ету механизмі тұрғысынан Candida albicans, ундесилен қышқылы морфогенезді тежейді. Тіс протездеріне арналған зерттеу барысында астардағы ундецилен қышқылы ашытқының конверсияны тежейтіні анықталды. гифальды түрі (олар белсенді инфекциямен байланысты), май қышқылының биосинтезін тежеу ​​арқылы. Май қышқылы түріндегі саңырауқұлақтардағы әсер ету және әсер ету механизмі тізбектегі көміртек атомдарының санына тәуелді, ал тізбектегі атомдар санына қарай тиімділігі артады.

АҚШ-тың FDA мақұлдауы

Удецилен қышқылын АҚШ мақұлдаған. FDA өзекті бағыт үшін және Федералдық Ережелер Кодексінде көрсетілген.[4]

Зерттеудің қолданылуы

Ундецилин қышқылы байланыстырушы молекула ретінде қолданылған, өйткені ол а екіфункционалды қосылыс. Нақтырақ айтқанда, бұл α, ω- (терминальды түрде) функционалды ) екіфункционалды агент. Мысалы, тақырыптық қосылыс кремний түріндегі биосенсорларды дайындау үшін қолданылған, кремний түрлендіргіш беттерін децесилен қышқылының (Si-C байланысын түзетін) терминалдық қос байланысымен байланыстырады. карбон қышқылы қол жетімді топтар конъюгация биомолекулалар (мысалы, ақуыздар).[8]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c Дэвид Дж. Аннекен, Сабин Екеуі, Ральф Кристоф, Джордж Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Май қышқылдары» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. дои:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
  2. ^ А.Чавель, Г.Лефебвр (1989). «2-тарау». Мұнай-химиялық процестер: техникалық-экономикалық сипаттамалары. Париж. б. 277. ISBN  2-7108-0563-4.
  3. ^ Кристиан Кольпайнтер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Питер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегидтер, Алифатикалық». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ. дои:10.1002 / 14356007.a01_321.pub2.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме)
  4. ^ а б FDA баспасы CFR 21-тақырып, 5-том, 1-тарау, D кіші бөлім, 333-бөлім, C-бөлім, сек. (§333.210)
  5. ^ Ши, Дунмей; Чжао, Ясин; Ян, Гонся; Фу, Хунцзюнь; Шэнь, Йонгниан; Лу, Гуйся; Мэй, Хуан; Циу, Ин; Ли, Дунмей; Лю, Вейда (1 мамыр 2016). «Ундекилен қышқылының Candida albicans биофильмінің түзілуіне қарсы саңырауқұлаққа қарсы әсері». Халықаралық клиникалық фармакология және терапевтика журналы. 54 (5): 343–353. дои:10.5414 / CP202460. PMID  26902505.
  6. ^ Кроуфорд, Ф; Hollis, S (18 шілде 2007). «Табан мен тырнақтың саңырауқұлақ инфекциясын жергілікті емдеу». Cochrane жүйелік шолулардың мәліметтер базасы (3): CD001434. дои:10.1002 / 14651858.CD001434.pub2. PMC  7073424. PMID  17636672.
  7. ^ «Америка Құрама Штаттарының халықаралық сауда комиссиясының меморандумы» (PDF). USITC. Архивтелген түпнұсқа (PDF) 2006-09-24. Алынған 2007-01-02. - сілтеменің 2 бетін қараңыз.[тексеру қажет ]
  8. ^ А.Морейлон; Гугет-Лемал; Ф.Озанам және Дж.Н. Чазальвиел (2008). «Физиологиялық буфердегі кремнийге бір қабатты амидатациялау: сандық ИҚ зерттеу». J. физ. Хим. C. 112 (18): 7158–7167. дои:10.1021 / jp7119922.[бастапқы емес көз қажет ]

McLain N, Ascanio R, Baker C және т.б. Ундецилин қышқылы Candida albicans морфогенезін тежейді. Микробқа қарсы агенттерChemother 2000; 44: 2873-2875