Транс-2-Фенил-1-циклогексанол - Trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol

транс-2-фенил-1-циклогексанол
(1S, 2R) -2-фенилциклогексанол-2D-қаңқа.png
(1S,2R) -2-фенилциклогексанол
Атаулар
Басқа атаулар
транс-2-фенилциклогексанол
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C12H16O
Молярлық масса176.259 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

транс-2-фенил-1-циклогексанол болып табылады органикалық қосылыс. Екі энантиомерлер осы қосылыстың ішінде қолданылады органикалық химия сияқты хирал көмекшілері.

Дайындық

The энантиоселективті синтезді Дж.К.Уайтселл қосу арқылы жүзеге асырды Pseudomonas флуоресцендері липаза дейін рацемиялық транс-2-фенилциклогексилхлорацетат.[1][2] Бұл фермент қабілетті гидролиз The күрделі эфир (-) - энантиомер байланысы, бірақ (+) - энантиомер емес. (-) - циклогексанол және (+) - эфир бөлінеді фракциялық кристалдану және оқшауланған (+) - эфир бөлек сатыда (+) - циклогексанолға гидролизденеді.

Энантиомерлерді де дайындаған Өткір асимметриялық дигидроксилдеу 1-фенилциклогексеннің диол содан кейін таңдамалы төмендету 1-гидроксил тобының Раней никелі.[3]

транс-2-фенил-1-гексанол энантиомерлері сәйкестік кафедрасы

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Дж. К. Уайтселл, Х. Х. Чен және Р.М. Лоуренс (1985). «транс-2-Фенилциклогексанол. Күшті және қол жетімді хирал қосалқы құрал». Дж. Орг. Хим. 50 (23): 4663–4664. дои:10.1021 / jo00223a055.
  2. ^ А.Шварц, П.Мадан, Дж. К. Уайтселл және Р.М. Лоуренс (1993). «Хлороацетат эфирлері арқылы алкогольдердің липаза-катализденген кинетикалық рұқсаты: (-) - (1R, 2S) -Транс-2-Фенилциклогексанол және (+) - (1S, 2R) -Транс-2-Фенилциклогексанол». Органикалық синтез.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме); Ұжымдық көлем, 8, б. 516
  3. ^ Хавьер Гонсалес, Кристин Оригемма және Ларри Трусдейл (2004). «Бишидроксилдеудің өткір процедурасы транс-2-фенил-1-циклогексанол «. Органикалық синтез.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме); Ұжымдық көлем, 10, б. 603