Тиоацет қышқылы - Википедия - Thioacetic acid

Тиоацет қышқылы
Тиоацет қышқылының қаңқалық формуласы
Тиосірке қышқылы молекуласының шар тәріздес моделі
Атаулар
IUPAC атауы
Этанет S-қышқыл
Басқа атаулар
Тиоацетикалық S-қышқыл
Тиолацет қышқылы
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.007.331 Мұны Wikidata-да өңде
KEGG
UNII
Қасиеттері
C2H4ОЖ
Молярлық масса76.11756
Тығыздығы1,08 г / мл
Еру нүктесі -58 ° C (-72 ° F; 215 K)
Қайнау температурасы 93 ° C (199 ° F; 366 K)
-38.4·10−6 см3/ моль
Қауіпті жағдайлар
Қауіпсіздік туралы ақпарат парағыФишер ғылыми
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
тексеруY тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Тиоацет қышқылы болып табылады күкіртті органикалық қосылыс бірге молекулалық формула CH3COSH. Бұл тиол тәрізді күшті иісі бар сары сұйықтық. Ол қолданылады органикалық синтез енгізу үшін тиол молекулалардағы топтар.[1]

Синтез және қасиеттері

Тиоацет қышқылы реакциясы арқылы дайындалады сірке ангидриді бірге күкіртті сутек:[2](CH3C (O))2O + H2S → CH3C (O) SH + CH3CO2H

Ол сонымен қатар фосфор пентасульфид мұздықта сірке қышқылы, содан кейін дистилляция.[3]CH3COOH + P2S5 → CH3COSH + P2OS4

Тиоацет қышқылы әдетте сірке қышқылымен ластанған.

Қосылыс тек тиол түрінде болады таутомер, C = O қос байланысының беріктігіне сәйкес келеді. Әсерін көрсететін сутектік байланыс, қайнау температурасы (93 ° C) және балқу температуралары олардан 20 және 75 К төмен сірке қышқылы.

Реактивтілік

Қышқылдық

PK көмегімена 3,4 жанында тиоацет қышқылы сірке қышқылына қарағанда шамамен 15 есе артық қышқыл болып табылады.[4] Конъюгат негізі тиоацетат: CH3COSH → CH3COS + H+Бейтарап суда тиоацет қышқылы толығымен иондалады.

Тиоацетаттың реактивтілігі

Тиоацет қышқылының реактивтілігінің көп бөлігі конъюгат негізінен, тиоацетаттан пайда болады. Осы анионның тұздары, мысалы. калий тиоацетаты, тиоацетат эфирлерін құру үшін қолданылады.[5] Тиоацетат эфирлері тиолдарды беру үшін гидролизден өтеді. Аниолдан тиол дайындаудың әдеттегі әдісі алкилогенид тиоацетикалық қышқылдың көмегімен төрт дискретті сатыда жүреді, олардың бір бөлігін бір колбаға тізбектей өткізуге болады:

CH3C (O) SH + NaOH → CH3C (O) SNa + H2O
CH3C (O) SNa + RX → CH3C (O) SR + NaX (X = Cl, Br, I және т.б.)
CH3C (O) SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
RSNa + HCl → RSH + NaCl

Оның радикалды мінез-құлқын пайдалануды көрсететін қосымшада тиоацет қышқылы қолданылады AIBN ішінде бос радикал делдалдық нуклеофильді қоспа дейін экзоциклді алкен қалыптастыру тиоэстер:[6]

тиоацет қышқылын қолдану

Редуктивті ацетилдеу

Нитроарендерді арил ацетамидтеріне бір сатылы түрлендіру үшін калий тиоацетаты сияқты тиоацет қышқылының тұздарын қолдануға болады. Бұл әсіресе фармацевтикалық препараттарда өте пайдалы, мысалы. парацетамол.[7]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Джинни Филлипс «Тиолацет қышқылы» органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы, 2001 Джон Вили. дои:10.1002 / 047084289X.rt096
  2. ^ Ellingboe, E. K. (1951). «Тиолацет қышқылы». Органикалық синтез. 31: 105. дои:10.15227 / orgsyn.031.0105.
  3. ^ Шиф, Роберт (1895-08-09). «Тиоацетикалық қышқылды дайындау және оның химиялық-құқықтық тергеуге маңызы». Химиялық жаңалықтар және өнеркәсіптік ғылымдар журналы. 72: 64. Алынған 2016-11-02.
  4. ^ Мэттис Дж. Янсен «Карбон қышқылдары мен эфирлері», PATAI's химия құрамындағы функционалды топтар: карбон қышқылдары және эфирлер, Саул Патай, Ред. 705–764 бет, 1969. дои:10.1002 / 9780470771099.ch15
  5. ^ Ervithayasuporn, V. (2011). «Октакистің синтезі және сипаттамасы (3-пропилэтантиат) октасильесквиоксан». Органометалл. 30 (17): 4475–4478. дои:10.1021 / om200477a.
  6. ^ Метил 6-дезокси-4-О- (натрий сульфатонаты) -α-L-талопиранозид, оның С-4 эпимері және изостериялық [4-C- (калий сульфонатометил)] туындыларының синтезі Ласло Лазар, Магдолна Чавас, Анико Борбас, Гёнгий Джемант және Андрас Липтак ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Сілтеме
  7. ^ Бхаттачария, Апурба; т.б. (2006). «Нитроарендердің бір сатылы редуктивті амидациясы: ацетаминофен синтезінде қолдану» (PDF). Тетраэдр хаттары. 47: 1861–1864. дои:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196. Алынған 2016-11-02.