Сульфилимин - Sulfilimine

Доп пен таяқша үлгісі дифенилсульфимид молекуласының, Ph2S = NH [1]

A сульфилимин (немесе сульфимид) түрі болып табылады химиялық қосылыс құрамында а күкірт -ке-азот қос байланыс. Негізгі қосылыс сульфилимин H болып табылады2S = NH, бұл негізінен теориялық қызығушылық тудырады.

Мысалдарға мыналар жатады S,S-дифенилсульфилимин[2] және сульфоксиминдер метилфенилсульфоксимин сияқты:[3]

Метил-фенилсульфоксимин, күкірт (VI) қосылысы (сол жақта) және
S, S-дифенилсульфилимин, күкірт (IV) қосылысы (оң жақта)

Дайындық

Сульфилиминдердің көпшілігі электронды бөлетін топтармен N-алмастырылған. Бұл қосылыстар әдетте тиоэфирлерді электрофильді амин реактивтерімен тотығу арқылы дайындайды, мысалы хлорамин-Т базаның қатысуымен:[4]

R2S + ClNHTs → R2S = NTs + HCl

Баламалы жолға электрофильді күкірт қосылыстарының аминдермен реакциясы жатады. Имидосульфоний реактивтері «Мен» көзін ұсынады2S2+«, оларға аминдер шабуыл жасайды.

Белоктардағы сульфилиминдік байланыс

Сульфилимин байланыстары тұрақтанады коллаген IV ішінен табылған жіптер жасушадан тыс матрица[5] және кем дегенде 500 мя пайда болды.[6] Бұл байланыстар ковалентті байланысады гидроксилизин және метионин үлкенірек коллаген тримерін құрайтын полипептидті жіптердің қалдықтары.

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Жаңа сульфимидті жүйелердің дайындалуы мен құрылымы; 1,4- (PhS {NH}) 2C6H4 (және дигидрат), 1,2- (PhS {NH}) (PhS) C6H4 · H2O және [Ph2SNH] және оның гидратының рентгендік кристалды құрылымдары Марк Р. Дж. Элсегуд, Кэтрин Э. Холмс, Пол Ф. Келли, Джонатан Парр және Джулия М. Стоунхаус Нью Дж. Хим., 2002, 26, 202 - 206. дои:10.1039 / b103502a
  2. ^ S, S-дифенилсульфилимин - Сигма-Олдрич
  3. ^ (R) - (-) - S-метил-S-фенилсульфоксимин - Сигма-Олдрич
  4. ^ Гилкрист, Т.Л .; Moody, C. J., «Сульфилиминдер химиясы», Хим. Аян 1977, 77, 409-435. дои:10.1021 / cr60307a005
  5. ^ Vanacore R, Ham AL, Voehler M, Sanders CR, Conrads TP, Veenstra TD, Sharpless KB, Dawson PE, Hudson BG (4 қыркүйек, 2009). «IV коллагенде анықталған сульфилимин байланысы». Ғылым. 325 (5945): 1230–1234. Бибкод:2009Sci ... 325.1230V. дои:10.1126 / ғылым.1176811. PMC  2876822. PMID  19729652.
  6. ^ Базальды мембранадағы ерекше ковалентті байланыс тіндердің эволюциясы үшін алғашқы жаңалық болып табылады PNAS