Сорбин қышқылы - Sorbic acid

Сорбин қышқылы
Атаулар
	IUPAC атауы (2E,4E) -гекса-2,4-диеной қышқылы
Идентификаторлар
CAS нөмірі	110-44-1 ;
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
Чеби	Чеби: 38358 ;
ЧЕМБЛ	ChEMBL250212 ;
ChemSpider	558605 ;
ECHA ақпарат картасы	100.003.427
E нөмірі	E200 (консерванттар)
PubChem CID	643460;
UNII	X045WJ989B ;
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID3021277 ;
	InChI InChI = 1S / C6H8O2 / c1-2-3-4-5-6 (7) 8 / h2-5H, 1H3, (H, 7,8) / b3-2 +, 5-4 + Кілт: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N ; InChI = 1 / C6H8O2 / c1-2-3-4-5-6 (7) 8 / h2-5H, 1H3, (H, 7,8) / b3-2 +, 5-4 + Кілт: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN;
	КҮЛІМДЕР O = C (O) C = C C = C C;
Қасиеттері
Химиялық формула	C6H8O2
Молярлық масса	112.128 г · моль−1
Тығыздығы	1,204 г / см3
Еру нүктесі	135 ° C (275 ° F; 408 K)
Қайнау температурасы	228 ° C (442 ° F; 501 K)
Суда ерігіштік	1,6 г / л 20 ° C температурада
Қышқылдық (бҚа)	4.76 25 ° C температурада
Қауіпті жағдайлар
NFPA 704 (от алмас)	1 2 0
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	тексеру (бұл не ?)
	Infobox сілтемелері

Сорбин қышқылы, немесе 2,4-гексадиен қышқылы, табиғи нәрсе органикалық қосылыс тамақ ретінде қолданылады консервант.^[1] Оның CH формуласы бар₃(CH)₄CO₂H. Бұл суда аздап еритін түссіз қатты зат сублималар оңай. Ол алғаш рет піспеген жидектерден оқшауланған Sorbus aucuparia (роуан ағаш), демек оның атауы.

Өндіріс

Сорбин қышқылына дәстүрлі жол конденсацияны қамтиды малон қышқылы және транс-бутенальды.^[2] Оны никель-катализденген реакция арқылы қол жетімді изомерлі гексадиен қышқылдарынан дайындауға болады. аллилхлорид, ацетилен, және көміртегі тотығы. Коммерциялық пайдаланылатын маршрут, дегенмен, кротональдегид және кетен.^[3] Жылына шамамен 30 000 тонна өндіріледі.^[4]

Тарих

Сорбин қышқылы 1859 жылы оқшауланған айдау туралы ақжелкен мұнай А.Вон Хофманн. Бұл мүмкіндік береді парасорбин қышқылы, лактон ол гидролиз арқылы сорбин қышқылына айналдырған сорбин қышқылының Оның антимикробтық белсенділігі 1930-1940 жылдардың аяғында ашылды, ал 1940 жылдардың аяғы мен 1950 жылдары коммерциялық қол жетімді болды. 80-ші жылдардан бастап ингибитор ретінде сорбин қышқылы мен оның тұздары қолданыла бастады Clostridium botulinum қолдануды алмастыратын ет өнімдерінде нитриттер, канцерогенді өндіре алады нитрозаминдер.^[5]

Меншіктер мен пайдалану реті

Бірге бҚ_а 4.76, ол шамамен сірке қышқылы сияқты қышқыл.

Сорбин қышқылы және оның тұздары, мысалы натрий сорбаты, калий сорбаты, және кальций сорбаты, көбінесе өсуіне жол бермеу үшін тағам мен сусындарда консервант ретінде қолданылатын микробқа қарсы агенттер болып табылады зең, ашытқы, және саңырауқұлақтар. Тұтастай алғанда тұздар қышқылдан гөрі артық, өйткені олар суда жақсы ериді, бірақ белсенді түрі қышқыл болып табылады. Микробқа қарсы белсенділіктің оңтайлы рН мәні рН 6,5-тен төмен. Сорбаттар әдетте 0,025% -дан 0,10% концентрацияда қолданылады. Сорбат тұздарын тағамға қосу тағамның рН-ын аздап жоғарылатады, сондықтан қауіпсіздікті қамтамасыз ету үшін рН-ны түзету қажет болуы мүмкін. Ол ірімшік, нан сияқты тағамдарда болады.

The E сандары мыналар:

Кейбір қалыптар (атап айтқанда кейбіреулері) Триходерма және Пеницилл штамдар ) және ашытқылар арқылы сорбаттарды уытсыздандыруға қабілетті декарбоксилдену, өндіруші транс-1,3-пентадиен. Пентадиен әдеттегі иіс ретінде көрінеді керосин немесе мұнай. Басқа детоксикация реакцияларына 4- дейін төмендету кіредігексенол және 4-гексеной қышқылы.^[6]

Сорбин қышқылын ан ретінде де қолдануға болады қоспа үшін суық резеңке, ал кейбіреулерін өндіруде аралық ретінде пластификаторлар және жағар майлар.^[7]

Қауіпсіздік

The LD₅₀ Сорбин қышқылының мәні 7,4 - 10 г / кг аралығында деп бағаланады. Сорбин қышқылы мен сорбаттардың сүтқоректілердің уыттылығы өте төмен, сондықтан оларды тамақ пен сусындарды сақтауда кеңінен қолданады. Сорбин қышқылы табиғи түрде жабайы жидектерде кездеседі, салыстырмалы түрде тұрақсыз және топырақта тез ыдырайды, сондықтан ол экологиялық таза болып саналады. Организмде ол әдетте 5-көміртекті қаныққан май қышқылы капрой қышқылы сияқты тотығу жолымен метаболизденеді. Сорбин қышқылы мен сорбаттардың канцерогендік белсенділіктен айырылғандығы туралы жалпы келісім бар. Алайда олардың тотығу арқылы немесе рН 2-4,2 рН кезінде нитриттермен химиялық реакция арқылы потенциалдық мутагендерге ауысу мүмкіндігі бар екендігі дәлелденді - бұл асқазан ортасын имитациялайтын жағдайлар. Тірі ашытқы жасушаларында сорбин қышқылы митохондриялық электрондардың тасымалдау тізбегі арқылы оттегінің бос радикалды түзілуін күшейтеді және митохондриялық ДНҚ-ның бұзылуына әкеледі.

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

^ Piper JD, Piper PW (2017). «Бензоат және сорбат тұздары: осы баға жетпес консерванттардың ықтимал қауіпті жүйелік шолу және натрий бензоаты үшін клиникалық қолдану спектрін кеңейту». Азық-түлік ғылымы және тамақ қауіпсіздігі саласындағы кешенді шолулар. 16 (5): 868–880. дои:10.1111/1541-4337.12284.
^ C. F. H. Allen, J. VanAllan (1944). «Сорбин қышқылы». Org. Синт. 24: 92. дои:10.15227 / orgsyn.024.0092.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)
^ Эшфордтың өндірістік химия сөздігі, Үшінші басылым, 2011 ж., 8482 бет
^ Эрих Люк, Мартин Джагер және Нико Рацек «Сорбин қышқылы» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.дои:10.1002 / 14356007.a24_507
^ A. S. Naidu, ред. (2000). Табиғи тағамдық микробқа қарсы жүйелер. б. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
^ Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). «Сорбин қышқылының саңырауқұлақ метаболиттері». Тамақ қоспасы. 7 (5): 657–69. дои:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.
^ Bingham E, Cohrssen B (2012). Патти токсикологиясы. Джон Вили және ұлдары. б. 547.

Сыртқы сілтемелер

Sorbic inchem.org

[1] Piper JD, Piper PW (2017). «Бензоат және сорбат тұздары: осы баға жетпес консерванттардың ықтимал қауіпті жүйелік шолу және натрий бензоаты үшін клиникалық қолдану спектрін кеңейту». Азық-түлік ғылымы және тамақ қауіпсіздігі саласындағы кешенді шолулар. 16 (5): 868–880. дои:10.1111/1541-4337.12284.

[2] C. F. H. Allen, J. VanAllan (1944). «Сорбин қышқылы». Org. Синт. 24: 92. дои:10.15227 / orgsyn.024.0092.CS1 maint: авторлар параметрін қолданады (сілтеме)

[3] Эшфордтың өндірістік химия сөздігі, Үшінші басылым, 2011 ж., 8482 бет

[Ullmann-4] Эрих Люк, Мартин Джагер және Нико Рацек «Сорбин қышқылы» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.дои:10.1002 / 14356007.a24_507

[Naidu-5] A. S. Naidu, ред. (2000). Табиғи тағамдық микробқа қарсы жүйелер. б. 637. ISBN 0-8493-2047-X.

[6] Kinderlerer JL, Hatton PV (1990). «Сорбин қышқылының саңырауқұлақ метаболиттері». Тамақ қоспасы. 7 (5): 657–69. дои:10.1080/02652039009373931. PMID 2253810.

[Patty's_Toxicology-7] Bingham E, Cohrssen B (2012). Патти токсикологиясы. Джон Вили және ұлдары. б. 547.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Атаулар


IUPAC атауы (2E,4E) -гекса-2,4-диеной қышқылы
Идентификаторлар
CAS нөмірі	110-44-1^Y
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет
Чеби	Чеби: 38358^N
ЧЕМБЛ	ChEMBL250212^N
ChemSpider	558605^Y
ECHA ақпарат картасы	100.003.427
E нөмірі	E200 (консерванттар)
PubChem CID	643460
UNII	X045WJ989B^Y
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID3021277
InChI InChI = 1S / C6H8O2 / c1-2-3-4-5-6 (7) 8 / h2-5H, 1H3, (H, 7,8) / b3-2 +, 5-4 +^Y Кілт: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N^Y InChI = 1 / C6H8O2 / c1-2-3-4-5-6 (7) 8 / h2-5H, 1H3, (H, 7,8) / b3-2 +, 5-4 + Кілт: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
КҮЛІМДЕР O = C (O) C = C C = C C
Қасиеттері
Химиялық формула	C₆H₈O₂
Молярлық масса	112.128 г · моль⁻¹
Тығыздығы	1,204 г / см³
Еру нүктесі	135 ° C (275 ° F; 408 K)
Қайнау температурасы	228 ° C (442 ° F; 501 K)
Суда ерігіштік	1,6 г / л 20 ° C температурада
Қышқылдық (бҚ_а)	4.76 25 ° C температурада
Қауіпті жағдайлар
NFPA 704 (от алмас)	1 2 0
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N тексеру (бұл не ^YN ?)
Infobox сілтемелері