Натрий бис (2-метоксиэтокси) алюминий гидриді - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы Натрий бис (2-метоксиэтокси) алюминий гидриді | |
| Басқа атаулар Қызыл-Ал, Сингидрид, Витрид | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| Қысқартулар | SMEAH |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.041.056  |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C6H16AlNaO4 | |
| Молярлық масса | 202.161 г · моль−1 |
| Сыртқы түрі | Мөлдір кристалдар |
| Тығыздығы | 1,122 г / см3 (қатты)[1] 1.036 г / мл (> 60% ерітінді) |
| Тұтқырлық | 65,1 cps (70% ерітінді)[дәйексөз қажет ] |
| Қауіпті жағдайлар | |
| Негізгі қауіптер | Тез тұтанғыш; ылғалға сезімтал; теріні қатты тітіркендіреді[1] |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Infobox сілтемелері | |
Натрий бис (2-метоксиэтокси) алюминий гидриді (SMEAH;[1] сауда атаулары Қызыл-Ал, Сингидрид, Витрид) -мен күрделі гидридті тотықсыздандырғыш болып табылады формула NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Red-Al сауда атауы оның а болуын білдіреді қызылucing алуминиум қосылысы. Ол а ретінде қолданылады редуктор жылы органикалық синтез. Қосылыс а тетраэдрлік алюминий орталығы екіге бекітілген гидрид және екі алкоксид топтары, соңғысы алынған 2-метоксиэтанол. Коммерциялық шешімдер түссіз / ақшыл сары және тұтқыр. Төмен температурада (<-60 ° C) ерітінді қатты балқу температурасы жоқ, әйнек тәрізді ұнтақталатын затқа айналады.
SMEAH - гидридті төмендететін әмбебап агент. Ол оңай түрлендіреді эпоксидтер, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары, күрделі эфирлер, ацил галогенидтері, және ангидридтер сәйкесінше алкоголь. Сияқты азот туындылары амидтер, нитрилдер, елестер, және басқа көптеген органонитрогенді қосылыстар сәйкесінше азаяды аминдер. Нитроарендер реакция жағдайына байланысты азоксиарендерге, азоарендерге немесе гидроазоарендерге айналуы мүмкін.[1]
SMEAH-ді қолданатын кейбір функционалды топтық қысқартуларды төменде табуға болады:
Литий алюминий гидридімен салыстыру
Сияқты реактив, SMEAH-мен салыстыруға болады литий алюминий гидриді (LAH, LiAlH4).
Бұл LAH және онымен байланысты гидридтерге қауіпсіз балама. SMEAH ұқсас төмендету әсерін көрсетеді, бірақ қолайсыздықты тудырмайды пирофорикалық табиғат, қысқа сақтау мерзімі немесе шектеулі ерігіштік LAH туралы. SMEAH ауамен және ылғалмен байланыста болған кезде экзотермиялық реакцияға түседі, бірақ тұтанбайды және температураны 200 ° C дейін көтереді. Құрғақ жағдайда оның сақтау мерзімі шектеусіз. Ол хош иісті еріткіштерде, ал LAH эфирлерде ғана ериді. Мысалы, 70% -дан жоғары концентрациядағы ерітінді толуол коммерциялық қол жетімді. Реагентті ішінара азайту үшін өзгертуге болады.[1]
Рефлюкс астындағы толуолдағы SMEAH алифатты азайту үшін қолданылған р-толуэнсульфаниламидтер (ЦНР)2) тиісті еркін аминдерге дейін жеткізіледі және жалпы параметрлерде осы күрделі төмендетуді жүзеге асыра алатын бірнеше реагенттердің бірі болып табылады. Атап айтқанда, LiAlH4 мәжбүрлеу шарттары қолданылмайынша, осы функционалдық топты төмендетпейді.[2]
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б c г. e Гугельчук, М .; Сильва, Л.Ф. III; Vasconcelos, R. S .; Квинтилиано, S. A. P. (2007). «Натрий Бис (2-метоксиэтокси) алюминий гидриді». Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы, 8 томдық жинақ. Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы. Нью-Йорк: Джон Вили және ұлдары. дои:10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Смит, Майкл Б. (2011). Органикалық синтез. Кембридж, Массачусетс: Academic Press. б. 368. ISBN 9780124158849.
Сыртқы сілтемелер
- «Red-Al, натрий бис (2-метоксиэтокси) алюминидрид». Органикалық химия.