Рейссерт индол синтезі - Reissert indole synthesis
| Рейссерт индол синтезі | |
|---|---|
| Есімімен аталды | Арнольд Рейссерт |
| Реакция түрі | Сақина түзу реакциясы |
The Рейссерт индол синтезі қатарынан тұрады химиялық реакциялар синтездеуге арналған индол немесе ауыстырылған индолдар (4 және 5) бастап орто-нитротолуол 1 және диетил оксалат 2.[1][2]
Калий этоксиді қарағанда жақсы нәтиже беретіні көрсетілген натрий этоксиді.[3]
Реакция механизмі
Синтездің алғашқы сатысы - о-нитротолуолдың конденсациясы 1 диетил оксалатымен 2 этил о-нитрофенилпируват беру 3. The редуктивті циклизациясы 3 бірге мырыш жылы сірке қышқылы индол-2-карбон қышқылын береді 4. Қаласаңыз, 4 бола алады декарбоксилденген индолды беру үшін жылумен 5.
Вариациялар
Бутин модификациясы
Рейсерт реакциясының молекулааралық нұсқасында фуран сақинасының саңылауы индол түзу үшін циклдануға қажет карбонилді қамтамасыз етеді. Соңғы өнімде кетонның бүйірлік тізбегі бар, әрі қарай өзгертуге мүмкіндік береді.[4]
Сондай-ақ қараңыз
Әдебиеттер тізімі
- ^ Reissert, A. (1897). «Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 30: 1030–1053. дои:10.1002 / сбер.189703001200.
- ^ Ноланд, В. Е .; Бод, Ф. Дж. Органикалық синтез, Coll. Том. 5, б. 567 (1973); Том. 43, б. 40 (1963). (Мақала )
- ^ Джонсон, Дж. Р .; Хасбрук, Р.Б .; Датчер, Дж. Д. және Брюс, В. Ф. (1945). «Глиотоксин. V. Глиотоксинге қатысты кейбір индолды туындылардың құрылымы1,2». Дж. Хим. Soc. 67 (3): 423. дои:10.1021 / ja01219a023.
- ^ Бутин, Александр; Строганова, Татьяна; Лодина, Ирина; Крапивин, Геннадий (2001). «Фуран сақинасының ашылуы - индол сақинасының жабылуы: индол синтезіне арналған Рейсерт реакциясының жаңа модификациясы». Тетраэдр хаттары. 42 (10): 2031–3. дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 00066-1.