Псевдоптерозин А - Википедия - Pseudopterosin A

Псевдоптерозин А
Pseudopterosin A.svg
Атаулар
IUPAC атауы
(3S,7R,9S, 9аR) -5-Гидрокси-3,6,9-триметил-7- (2-метил-1-пропен-1-ыл) -2,3,7,8,9,9a-гексахидро-1H-фенален-4-ыл β-Д.-ксилопиранозид
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C25H36O6
Молярлық масса432.557 г · моль−1
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Infobox сілтемелері

Псевдоптерозин А Бұл дитерпен гликозид горгониялық теңіз қамшысынан оқшауланған Pseudopterogorgia elisabethae, Багамы мен Флорида кілттерінен табылған.[1] Қант сақинасындағы ацетилдену дәрежесімен ерекшеленетін псевдоптерозиндер A-D алғаш рет оқшауланған және 1986 ж.[2] Теңіз жануарларының бұл түрінен оқшауланған кем дегенде 25 ерекше дитерпен бар.[1] Үлгілері P. elisabethae Багам аралдарында псевдоптерозиндердің Флорида кілттеріндегі популяциялардан гөрі дитерпендік құрылымында үлкен әртүрлілікке ие концентрациясы жоғары екендігі анықталды.[3]

Қолданады

Псевдоптерозиндердің қабынуға қарсы және анальгетикалық белсенділігі бар, олардың әсер ету механизмі жалпы стероидты емес қабынуға қарсы дәрілерден өзгеше, NSAID.[4] Коммерциялық тұрғыдан псевдоптерозиндер жергілікті қабынуға қарсы агенттер ретінде тері кремдерінде кездеседі.[5]

Биосинтез

Элизабетатриен (2) псевдоптерозиндер класын синтездеуге арналған негізгі аралық ретінде анықталды секо- псевдоптерозиндер. Бастап элизабетатриенді синтездеуге арналған механикалық жол геранилгеранил пирофосфаты (GGPP, 1), төменде сипатталған. Дизерпенді циклаза ферменті - элизабетатриен синтазы, дитерпенді GGPP-дің 10 мүшелі көміртегі қаңқасына айналуын катализдейді, содан кейін гидридтің бициклді сақина жүйесіне қарай жылжуы.[1][6] Бұл циклаза ферменті бір сатыда псевдоптерозиндердің көміртегі қаңқасын құрайтын негізгі фермент ретінде анықталды. Алдымен алты мүшелі сақина, содан кейін бициклдік жүйе үшін екінші сақина жабылатын балама механизм ұсынылды.[6]

мәтін
GPP циклизациясы элизабетатриенге дейін

Псевдоптерозиндердің биосинтезі эрогоргиенге дейін хош иістенумен жалғасады (3), дигироксьерогоргиенге екі тотығу (4, содан кейін 5) және тағы бір орто-гидроксикинонға дейін тотығу (6). Сақинаның жабылуы (7), қайта хош иістендіру (8) және гликозилдену өнімділігі псевдоптерозин А (9). Бұл ақылға қонымды биосинтетикалық жол және аралық өнімдер 2, 3, 6, 7, және 8 радиобелгілеу зерттеулерінің көмегімен анықталды.[1] Гидроксикинонсыз баламалы механизм ұсынылды (6). Керісінше, молекула 3 C-6 және C-7 кезіндегі екі тотығудан құрылымға ұқсас құрылымға өтеді 8, содан кейін псевдоптерозинге гликозилдену.[6]

мәтін
Псевдоптерозин А-ның жалпы биосинтетикалық схемасы

Трициклді псевдоптерозиндердің биосинтезге және бициклға қарсы тармақталу нүктесі секо-псевдоптерозиндер қосылыс кезінде пайда болады 11, хош иістендірілген велосипед эрогоргиан. 11 бір рет тотықтырылады, содан кейін гидроксилденеді, содан кейін гликолилденіп бициклды етеді секо- псевдоптерозиндер.

мәтін
Жалпы құрылымы секо- псевдоптерозиндер

Ұсынылған жасанды қабынуға қарсы метаболиттердің синтезі псевдоптерозиндерден жасалған және бициклді секо-псевдоптерозин құрылымы 6.[1]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c г. e А.Коль, А.Ата, Р.Керр. J. Ind Microbiol Biotechnol (2003) 30: 495-499.
  2. ^ С.Лук, В.Феникал, Г.Мацумото және Дж.Кларди. Дж. Орг. Хим. (1986) 51: 5140-5145
  3. ^ А.Коль және Р.Керр. Есірткі (2003) 1: 54-65.
  4. ^ А.Коль, Р.Керр. Арка. биохимия. және Биофиз. (2004) 424: 97-104.
  5. ^ А. Майер, П. Джейкобсон, В. Феникал, Р. Джабокс және К. Глазер. Өмір туралы ғылымдар (1998) 62: 401-407.
  6. ^ а б c Р.Керр, А.Коль және Т.Фернс. J. Ind Microbiol Biotech (2006) 33: 532-538.