Померанц-Фрищ реакциясы - Pomeranz–Fritsch reaction

Померанц-Фрищ реакциясы
Есімімен аталды Cäsar Pomeranz
Пол Фрич
Реакция түрі Сақина түзу реакциясы

The Померанц-Фрищ реакциясы, сондай-ақ аталған Pomeranz – Fritsch циклизациясы, бұл органикалық химиядағы реакция. Оған байланысты Пол Фрич (1859–1913) және Cäsar Pomeranz (1860–1926).[1][2] Жалпы бұл синтез изохинолин.[2][3][4]

Жалпы реакция схемасы

Төмендегі реакция изохинолиннің қышқылмен жүретін синтезін көрсетеді бензальдегид және 2,2-диалкоксиэтиламин.[5]

Pomeranz-Fritsch-Reaktion-Übersichtsreaktion

Әр түрлі алкил топтары, мысалы. метил және этил топтар, R алмастырғыш ретінде қолданыла алады.

Архетипикалық реакцияда күкірт қышқылы протон доноры ретінде пайдаланылды, бірақ Льюис қышқылдары сияқты трифторлы сірке ангидриді және лантаноид кейде қолданылған.[1][2][4] Кейінірек әртүрлі изохинолиндердің кең спектрі сәтті дайындалды.[4]

Реакция механизмі

Төменде ықтимал механизм көрсетілген:[5]

ұсынылған механизм Померанц-Фрищ реакциясы

Алдымен бензаламиноцеталь 1 арқылы салынған конденсация бензальдегид және 2,2-диалкоксиэтиламин. Конденсациядан кейін а сутегі -атом алкокси топтарының біріне қосылады. Кейіннен алкоголь жойылады. Келесі, қосылыс 2 салынған. Осыдан кейін қосылысқа екінші сутегі-атом қосылады. Соңғы қадамда екінші алкоголь алынып тасталады және бициклді жүйе пайда болады хош иісті.

Қолданбалар

Померанц-Фрищ реакциясы изохинолин туындыларын дайындауда жалпы қолданыста болады.
Изохинолиндер көптеген қосымшаларды табады, соның ішінде:[3][4]

Quinisocaine.svg
  • вазодилататорлар, танымал мысал, папаверин, төменде көрсетілген.

Папаверин

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б Pomeranz, C. (желтоқсан 1893). «Uber eine neue Isochinolinsynthese». Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. дои:10.1007 / BF01517862. S2CID  95923801.
  2. ^ а б c Фрищ, Павел (1893 ж. Қаңтар). «Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. дои:10.1002 / сбер.18930260191.
  3. ^ а б Ванг, Церонг (2009). Органикалық атау реакциялары мен реактивтері. Хобокен, Н.Ж .: Джон Вили. 2256–2259 бет. ISBN  978-0-471-70450-8.
  4. ^ а б c г. Кюрти, Ласло; Чако, Барбара (2007). Органикалық синтезде аталған реакциялардың стратегиялық қолданылуы: фондық және егжей-тегжейлі механизмдер; 250 аталған реакциялар (Пбк. Ред., [Начдр.]. Ред.). Амстердам [u.a.]: Elsevier Academic Press. 358–359 бет. ISBN  978-0-12-429785-2.
  5. ^ а б Ли, Дже Джек (2006). Реакциялардың атауы: реакцияның егжей-тегжейлі механизмдерінің жиынтығы; [300-ден астам реакциялар] (3., кеңейтілген ред.). Берлин [u.a.]: Springer. 472–474 бб. ISBN  978-3-540-30030-4.