Пинорезинол - Википедия - Pinoresinol

Пинорезинол
Пинорезинолдың химиялық құрылымы
Атаулар
IUPAC атауы
(+) формасы: 4 - [(3S, 3аR,6S, 6аR) -6- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,3,3a, 4,6,6a-гексахидрофуро [3,4-c] фуран-3-ыл] -2-метоксифенол
Басқа атаулар
(+) - пинорезинол
(-) - пинорезинол
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C20H22O6
Молярлық масса358,38 г / моль
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Пинорезинол Бұл лигнан табылды Стиракс sp.[1] және Forsythia suspensa.[2] Ол қырыққабат көбелегінің шынжыр табанында да кездеседі, Pieris rapae онда ол құмырсқалардан қорғаныс ретінде қызмет етеді.[3]

Азық-түлікте ол бар күнжіт тұқым, жылы Брассика көкөністер[4] және зәйтүн майы.[5]

Биосинтез

Бірінші ақуыз жылы табылды Forsythia intermedia. Бұл ақуыздың бағытын анықтады стереоселективті биосинтез (+) - пинорезинол қылқанды спирт мономерлер.[6] Жақында, екінші, энантиокомплементарлы ақуыз анықталды Arabidopsis thaliana, (-) - пинорезинолдың энансио селективті синтезін бағыттайды.[7]

(+) - Пинорезинол биосинтезі
(+) - пинорезинол түзу үшін диригентті ақуыздың қатысуымен монолигнол радикалдарының реакциясы
Бастап ақуыз болған кезде Forsythia intermedia, (+) - пинорезин өндірісі айтарлықтай байытылған, ал димеризацияның басқа өнімдерінің өндірісі тежелген.

Фармакология

Пинорезинол ферментті тежейді α-глюкозидаза in vitro және сондықтан а ретінде әрекет етуі мүмкін гипогликемиялық агент.[8] Зерттеу қосымша таза зәйтүн майы пинорезиннің бар екенін көрсетті in vitro химиялық алдын-алу қасиеттері. P53-тәжірибелі жасушаларда апоптоздың жоғарылауы және G2 / M сатысында жасушалық тоқтап қалу пайда болды.[9]

Энтеролигнандарға метаболизм

Пинорезинол басқа өсімдік лигандарымен бірге айналады энтеролигнандар адам ағзасындағы ішек микрофлорасы арқылы.[10]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Пастророва т.б. (1997)[толық дәйексөз қажет ]
  2. ^ Дэвин, Лоренс Б .; Бедгар, Диана Л .; Катаяма, Такеши; Льюис, Норман Г. (1992). «Forsythia suspensa-дағы пинорезиннің стереоселективті синтезі туралы, оның ашираль прекурсорынан, кониферил спиртінен». Фитохимия. 31 (11): 3869–74. дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 97544-7. PMID  11536515.
  3. ^ Шредер, Ф. С .; Дель Кампо, М.Л .; Грант, Дж.Б .; Вейбель, Д.Б .; Смедли, С.Р .; Болтон, К.Л .; Мейнвальд, Дж .; Эйзнер, Т. (2006). «Пинорезинол: шынжыр табанында қорғаныс үшін қызмет ететін өсімдік тектес лигол». Ұлттық ғылым академиясының материалдары. 103 (42): 15497–501. дои:10.1073 / pnas.0605921103. PMC  1622851. PMID  17030818.
  4. ^ Милдер, Ивон Э. Дж .; Art, Ilja C. W .; Путте, Бетти ван де; Венема, Дини Р .; Холлман, Питер С. Х. (2007). «Голландиялық өсімдік тағамдарының лиганнан жасалған құрамы: Ларицирезинол, пинорезинол, секоизолярицирезинол және матаирезинолды қамтитын мәліметтер базасы». Британдық тамақтану журналы. 93 (3): 393–402. дои:10.1079 / BJN20051371. PMID  15877880.
  5. ^ Оуэн, Р.В.; Джакоза, А; Халл, АҚШ; Хаубнер, Р; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). «Зәйтүн майынан оқшауланған фенолды қосылыстардың антиоксидантты / ісікке қарсы потенциалы». Еуропалық қатерлі ісік журналы. 36 (10): 1235–47. дои:10.1016 / S0959-8049 (00) 00103-9. PMID  10882862.
  6. ^ Дэвин Л.Б., Ванг Х.Б., Кроуэлл А.Л. және т.б. (1997). «Стереоселективті бимолекулалық феноксиялық радикалды қосылыс (диригентті) ақуыздың белсенді орталығы жоқ байланысы». Ғылым. 275 (5298): 362–6. дои:10.1126 / ғылым.275.5298.362. PMID  8994027.
  7. ^ Пикель Б, Константин М.А., Пфаннштайл Дж, Конрад Дж, Бейфус У, Шаффер А (наурыз 2007). «Фенолдардың энантиоселективті лакцат-катализденген тотықтырғыш қосылысына арналған энантиокомплементарлы диригент ақуызы». Angewandte Chemie. 53 (4): 273–284. дои:10.1007 / s10086-007-0892-x.
  8. ^ Wikul, A; Дамсуд, Т; Катаока, К; Phuwapraisirisan, P (2012). «(+) - Пинорезин - майсыздандырылған күнжіт (Sesamum indicum) тұқымындағы гипогликемиялық агент, α-глюкозидазаны тежейтін болса да». Биоорганикалық және дәрілік химия хаттары. 22 (16): 5215–7. дои:10.1016 / j.bmcl.2012.06.068. PMID  22818971.
  9. ^ Фини, Л; Хотчкисс, Е; Фоглиано, V; Грациани, Г; Романо, М; De Vol, EB; Цинь, Н; Селград, М; т.б. (2008). «Пинорезинге бай зәйтүн майының химиялық алдын-алу қасиеттері ішек қатерлі ісігі жасушаларының желілерінде ATM-p53 каскадының селективті активациясын қамтиды». Канцерогенез. 29 (1): 139–46. дои:10.1093 / карцин / bgm255. PMID  17999988.
  10. ^ Милдер, ЖК; Өнер, СК; Ван Де Путте, Б; Venema, DP; Холлман, ДК (2005). «Голландиялық өсімдік тағамдарының лиганнан жасалған құрамы: Ларицирезинол, пинорезинол, секоизолярицирезинол және матаирезинолды қамтитын мәліметтер базасы». Британдық тамақтану журналы. 93 (3): 393–402. дои:10.1079 / BJN20051371. PMID  15877880.