Педерин - Pederin

Педерин
Pederin.png
Атаулар
IUPAC атауы
(2S)-N-[(S)-{(2S,4R,6R)-6-[(2S) -2,3-диметоксипропил] -4-гидрокси-5,5-диметилоксан-2-ыл} (метокси) метил] -2-гидрокси-2 - [(2S,5R,6R) -2-метокси-5,6-диметил-4-метилиденэоксан-2-ыл] ацетамид
Басқа атаулар
Педерин
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
UNII
Қасиеттері
C25H45ЖОҚ9
Молярлық масса503.6261
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Педерин Бұл везикант улы амид екеуімен тетрагидропиран табылған сақиналар гемолимф қоңыздар тұқымдасының Педерус, оның ішінде Найроби шыбыны, отбасына жатады Staphylinidae. Бұл алдымен егін жиналған 25 миллион өңдеумен сипатталды P. fuscipes.[1] Бұл жәндіктер салмағының шамамен 0,025% құрайды (үшін P. fuscipes).[1]

Педерин өндірісі ан-тың қызметіне тәуелді екендігі дәлелденді эндосимбионт (Псевдомонас ssp.) ішінде Педерус.[2]

Педериннің өндірісі көбіне ересек аналық қоңыздармен байланысты - личинкалар мен еркектер педеринді аналық жолмен (яғни жұмыртқа арқылы) немесе жұту арқылы сатып алады.[1]

Физикалық әсерлер

Пеедерус аналық қоңызынан шыққан целомиялық сұйықтықтың педеринмен теріге тигізуі Педерус дерматиті. Бұл әсер ету концентрациясы мен ұзақтығына байланысты шамалы эритемадан қатты көпіршіктерге дейін өзгеретін бөртпе.[3] Емдеу тітіркенген орынды салқын сабынды сумен жууды қамтиды. Жергілікті стероидты қолдану қарқынды әсер ету үшін ұсынылады.[4] Бұл шаралар токсиннің зардап шеккен аймаққа тигізетін физикалық әсерін айтарлықтай төмендетуі мүмкін.

Paederus littoralis

Синтез

Педериннің тиімді жалпы синтезі белгілі. (+) - бензоилселенопедер қышқылынан басталады, Zn (BH)4)2 ациклді кетонның стереоселективті тотықсыздануын енгізе отырып, редукция қолданылады. Майкл қосымша нитрометан орындалады. Бірнеше қадамдарынан кейін Моффат тотығуы, фенилселенация, гидролиз және қалпына келтіру, педер қышқылына қол жеткізілді.[5]

Педерин синтезінің соңғы кезеңдері оң жақта көрсетілген. Мұнда педер қышқылы 75% шығымдылық беретін LiHMDS және THF құрамындағы қорғалған қосылысқа қосылады. Содан кейін қорғаныш топтары TBAF және гидролитикалық сөндіру көмегімен жойылады. Бұл қадам 88% кірісті береді.[6]

Педерин синтезі

Әрекет режимі

Педерин блоктары митоз 1 нг / мл төмен деңгейде, РНҚ синтезіне әсер етпестен ақуыз бен ДНҚ синтезін тежеу ​​арқылы,[7] жасушалардың бөлінуіне жол бермейді және әртүрлі ісіктері бар тышқандардың өмірін ұзартатыны дәлелденген. Осы себептерге байланысты ол ықтимал антидентив ретінде қызығушылық тудырдықатерлі ісік емдеу.

Қолданады

Педерин және оның туындылары қатерлі ісікке қарсы дәрі ретінде зерттелуде. Бұл қосылыстар отбасы ақуыз бен ДНҚ биосинтезін тежеуге қабілетті,[8] қатерлі ісік жасушаларының бөлінуін баяулату пайдалы. Педериннің бір туындысы - псимберин қатты ісік жасушаларына бағытталған кезде өте селективті екендігі анықталды.[9]

Сондай-ақ қараңыз

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ а б c Қателер зиян келтіру үшін шағып алудың қажеті жоқ: Педерус қоңызы туралы ертегі Мұрағатталды 2011-06-09 сағ Wayback Machine
  2. ^ Piel J (2002). «Педерус қоңыздарының өсірілмеген бактериалды симбионтынан алынған поликетид синтаза-пептид синтетаза гендерінің кластері». PNAS. 99 (22): 14002–14007. Бибкод:2002 PNAS ... 9914002P. дои:10.1073 / pnas.2222481399. PMC  137826. PMID  12381784.
  3. ^ Сингх Г, Юсуф Али С (2007). «Пеедерус дерматиті». Үндістандық J Dermatol Venereol Leprol. 73 (1): 13–15. дои:10.4103/0378-6323.30644. PMID  17314440.
  4. ^ Педерус дерматиті
  5. ^ Наката Т, Нагао С, Ойши Т (1985). «(+) - педериннің жалпы синтезі. 2. (+) - бензойлселенопедер қышқылының стереонақыланған синтезі және (+) - педериннің толық синтезі». Тетраэдр хаттары. 26 (52): 6465–6468. дои:10.1016 / s0040-4039 (00) 99028-2.
  6. ^ Jewett JC, Rawal VH (2007). «Педериннің жалпы синтезі». Angewandte Chemie. 46 (34): 6502–6504. дои:10.1002 / anie.200701677. PMID  17645272.
  7. ^ Фрэнк Дж., Канамицу К (1987). «Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): табиғи тарихы және медициналық маңызы». Дж. Мед. Энтомол. 24 (2): 155–191. дои:10.1093 / jmedent / 24.2.155. PMID  3295241.
  8. ^ Narquizian R, Kocienski PJ (2000). «Есірткіні табудағы табиғи өнімдердің рөлі». 32 (1). Журналға сілтеме жасау қажет | журнал = (Көмектесіңдер)
  9. ^ Пиел, Йорн және басқалар. (2005). «Өсірілмеген бактериялық симбионттардың химиясын зерттеу: Педериндер тұқымдасына қарсы ісік поликетидтері». Табиғи өнімдер журналы. 68 (3): 472–479. дои:10.1021 / np049612d. PMID  15787465.