Момилактон Б. - Momilactone B

Момилактон Б.
Momilactone B.svg
Атаулар
IUPAC атауы
(3S- (3α, 3β, 5aβ, 8α, 10aα, 10bβ, 10cβ)) - 8-Ethenyl-3a, 5a, 7,8,9,10,10a, 10c-октахидро-3а, 8-диметил-, 4H-3,10b-этано-1H,3H-бензо [f] фуро [4,3,2-де] -2-бензопиран-4-бір
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
Қасиеттері
C20H26O4
Молярлық масса330.424 г · моль−1
Еру нүктесі 242 ° C (468 ° F; 515 K) (ыдырау)
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Момилактон Б. болып табылады аллелопатикалық күріш тамырынан өндірілген агент (Oryza sativa Л. ) (200 кг құрғақ күріш қауызынан 100 мг).[1] Ол жоғары концентрацияда күріш көшеттерінің тамырлары арқылы шығарылатыны көрсетілген.[2] Момилактон В өндірісі де инфекцияға жауап ретінде туындаған жарылыс саңырауқұлағы (Pyricularia oryzae ) немесе сәулеленген Ультрафиолет сәулесі.[3] Жақында оның әлеуеті бар екендігі көрсетілді химиотерапиялық агент қарсы адамның ішек қатерлі ісігі.[4]

Биосинтез

15-тен фитоалексиндер күріштен оқшауланған 14, оның ішінде В момилактоны бар дитерпендер әдетте биосинтезделген бастап геранилгеранил дифосфаты (GGDP). Момилактон В-ға арналған синтетикалық жолға жүргізілген зерттеулерде гендермен кодталған ферменттер жиынтығы бар екендігі анықталды. 4-хромосома.

Бірінші қадам биосинтез момилактон B болып табылады циклдану туралы GGDP дейін син-копалил дифосфаты (синBCD түрі)[түсіндіру қажет ] циклдану. Бұл а қосымшасымен басталады протон терминалға олефин байланысы GGDP. The гендер үшін кодтау син-CDP синтаза Otomo тапты т.б.. 2004 жылы.[5] Бұл ретінде белгіленді OsCyc1 (Oryza sativa циклазы 1). Күріш геномының мәліметтер базасына сәйкес, OsCyc1 сәйкес келеді OsCPSСакамото ашқан 4 (14.3cM) хромосомасында табылған 4 (AL662933) т.б.. 2004 жылы.[6]

Екінші қадам - ​​циклизациясы син-CDP 9β-пимара-7,15-диенге дейін. Бұл қадам жою туралы дифосфат тобы, А типті[түсіндіру қажет ] циклдану. The гендер А типіне арналған кодтау циклаза Otomo тапты т.б.. 2004 жылы.[7] Ұсынылады OsKS4, хромосомада орналасқан 4 (14.3cM) - бірі гендер үшін жауапты фитоалексин биосинтез. Кейін УК-сәулелену, OsKSШабуылға жауап ретінде 4 мРНҚ деңгейі күрт жоғарылайды.

9β-пимара-7,15-диенге дейін син-CDP циклизациясы

Әрі қарай тотығу 9β-пимара-7,15-диенді қосылыстың артынан лактон және лактол түзілуінен момилактон B. түзіледі гендер тізбегі мыналардан тотығу белгісіз, Р450 монооксигеназа гендері циклазаның жанында анықталды гендер 4-хромосомада.

Момилактон В-ға 9β-пимара-7,15-диеннің тотығуы

Стереохимия

The стереохимия Като хабарлады т.б. 1973 жылы[1] көрсетілгеннен өзгеше биосинтез сілтемелер. The стереохимия Мұнда көрсетілген В момилактонының негізі биосинтез сілтемелер.[5][6][7] Түзететін белгілі қағаздар жоқ стереохимия оқшаулау қағазынан.

Пайдаланылған әдебиеттер

  1. ^ а б Като, Т .; Кабуто, С .; Сасаки, Н .; Цунагава, М .; Айзава, Х .; Фуджита, К .; Като, Ю .; Китахара, Ю. (1973). «Момилактондар, күріштен өсу ингибиторлары, Oryza Sativa L.». Тетраэдр Летт. 14 (39): 3861–3864. дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 87058-1.
  2. ^ Тойомасу, Т .; Кагахара, Т .; Окада, К .; Кога, Дж .; Хасегава, М .; Мицухаши, В .; Сасса Т .; Yamane, H. (2008). «Дитерпен фитоалексиндері күріш көшеттерінің тамырларынан биосинтезделеді және олардан шығарылады». Biosci. Биотехнол. Биохимия. 72 (2): 562–567. дои:10.1271 / bbb.70677. PMID  18256463.
  3. ^ Картрайт, Д. В .; Лангкейк, П .; Прайс, Дж .; Леворси, Д. П .; Ride, J. P. (1981). «Күріштен екі фитоалексиннің А және В момилактондары ретінде оқшаулануы және сипаттамасы». Фитохимия. 20 (3): 535–537. дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 84189-8.
  4. ^ Ким, С .; Парк, Х .; Парк, Е .; Ли, С. (2007). «Күріш қабығындағы момилактон В-нің цитотоксикалық және ісікке қарсы белсенділігі». Дж. Агрик. Азық-түлік химиясы. 55 (5): 1702–1706. дои:10.1021 / jf062020b. PMID  17326606.
  5. ^ а б Отомо, К .; Кенмоку, Х .; Ойкава, Х .; Кёниг, В.А .; Тошима, Х .; Мицухаши, В .; Ямане, Х .; Сасса Т .; Тойомасу, Т. (2004). «Биологиялық функциялары ent- және син-күріштегі копалилифосфат синтаздары: гиббереллин мен фитоалексин биосинтезінің тармақтық нүктесі үшін негізгі ферменттер ». J зауыты. 39 (6): 886–893. дои:10.1111 / j.1365-313X.2004.02175.x. PMID  15341631.
  6. ^ а б Сакамото, Т .; Миура, К .; Итох, Х .; Тацуми, Т .; Уегучи-Танака, М .; Ишияма, К .; Кобаяши, М .; Агравал, Г.К .; Такеда, С .; Абэ, К .; Мияо, А .; Хирочика, Х .; Китано, Х .; Ашикари, М .; Мацуока, М. (2004). «Гиббереллин метаболизмі ферменттерінің гендеріне және олардың күріштегі өзара байланысты мутанттарына шолу». Өсімдік физиолы. 134 (4): 1642–1653. дои:10.1104 / с.103.033696. PMC  419838. PMID  15075394.
  7. ^ а б Отомо, К .; Канно, Ю .; Мотеги, А .; Кенмоку, Х .; Ямане, Х .; Мицухаши, В .; Ойкава, Х .; Тошима, Х .; Итох, Х .; Мацуока, М .; Сасса Т .; Тойомасу, Т. (2004). «Күріштегі фитоалексиндер, момилактондар А, В және Оризалексиндер A-F биосинтезіне жауап беретін дитерпен циклазалары». Biosci. Биотехнол. Биохимия. 68 (9): 2001–2006. дои:10.1271 / bbb.68.2001. PMID  15388982.