Метиалды - Methional
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы 3-метилсулфанилпропанал | |
| Басқа атаулар 3- (метилмеркапто) пропиональдегид; 3- (Methylthio) пропиональдегид; 3- (метилтио) пропаналы | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| Чеби | |
| ChemSpider | |
| ECHA ақпарат картасы | 100.019.893  |
| EC нөмірі |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox бақылау тақтасы (EPA) | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C4H8OS | |
| Молярлық масса | 104.17 г · моль−1 |
| Сыртқы түрі | Түссіз сұйықтық |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Infobox сілтемелері | |
Метиалды болып табылады органикалық қосылыс CH формуласымен3SCH2CH2CHO. Бұл деградация өнімі болып табылатын түссіз сұйықтық метионин. Бұл картоп негізіндегі жеңіл тағамдардағы, атап айтқанда картоп чиптеріндегі, құрамында метионды бар ең танымал тағамдардың бірі.[1] Қоспаның іздерін қара шай мен көк шай негізіндегі өнімдерден де табуға болады. Methional екеуін де қамтиды альдегид және тиоэфир функционалдық топтар. Ол алкоголь еріткіштерінде, оның ішінде оңай ериді пропиленгликоль және дипропиленгликоль.
Пайда болу
Табиғатта метионал - термиялық индукцияланған ұшпа хош иісі. Мысалы, жылу басталды Почтаның реакциясы Тотықсыздандырғыш қанттар мен аминқышқылдары метион құрамының бастапқы негізін құрайды. Метионның түзілуі α-дикарбонилді қосылыстардың (Майллард реакциясындағы аралық өнімдер) өзара әрекеттесуінен туындайды. метионин (Кездесті) Strecker деградациясы реакция:[1]
- CH3SCH2CH2(NH2) CHCO2H + O → CH3SCH2CH2(HN =) CCO2H + H2O
- CH3SCH2CH2(HN =) CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Метион мететениолға оңай ыдырайды, содан кейін ол тотығады диметилдисульфид. Диметил дисульфид картоптың дәмді болуына ықпал ететін «реактивті күкірт» үшін ішінара жауап береді. Сонымен, метионин Strecker деградациясы реакция нәтижесінде алкил түзіледі пиразиндер, бұл қуырылған, қуырылған немесе термиялық өңделген тағамдардың дәміне ықпал етеді. Оның ыдырауына байланысты картопты өңдеу кезінде метионның көп бөлігі жоғалады.
Сол сияқты, қатысуымен флавин мононуклеотиді (FMN) және жеңіл, метионин ферментативті емес тотығып, метионға айналады, аммиак, және Көмір қышқыл газы.[2]
- CH3SCH2CH2(NH2) CHCO2H → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2
Дайындау және реакциялар
Метионал реакциясы арқылы коммерциялық синтезделеді метанетиол және акролин.[3]
- CH3SH + CH2= CHCHO → CH3SCH2CH2CHO
Пайдалану Strecker синтезі, метион метионинге айналады. Жануарларға арналған азықтық қоспалар үшін энантиопур метионин қажет емес.[3]
Метионал - органикалық химияда жан-жақты реактив.[4]
Биологиялық маршруттар
Картопты өңдеу кезінде метион немесе оның метионині қымбат емес болғандықтан, оның құны жоғары болады.[1] Картоптың термиялық өңделген тағамдарының хош иістендірілуін күшейту үшін картоп өнімдерінде метионин деңгейін, демек метиональды деңгейлерді жоғарылатудың биотехнологиялық тәсілдері қолданылады.
Фермент аминотрансфераза метионинге әсер етіп, аминді кетіреді және α-кето-γ-метилтобиобутир қышқылын құрайды. Α-кето қышқылы катализдейді декарбоксилаза, бұл кетометилтиобутир қышқылы метионалға айналады.[5]
- CH3S (CH2)2CH (NH.)2CO)2H + O → CH3S (CH2)2COCO2H + NH3
- CH3S (CH2)2COCO2H → CH3S (CH2)2CHO + CO2
Әдебиеттер тізімі
- ^ а б c Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Биотехнология арқылы картоптағы метионалды құрамын арттыру, хош иісті өндірісіндегі биотехнология, 185-188, дои:10.1002 / 9781444302493.ch9
- ^ S. F. Yang, H. S. Ku & H. K. Pratt (1967) Физионды мононуклеотидтің қатысуымен метиониннен этиленнің фотохимиялық өндірісі және оның аналогтары, Journal of Biological Chemistry, 242, 5274-5280.
- ^ а б Карлхейнц Драуз, Ян Грейсон, Аксель Климанн, Ханс-Питер Криммер, Вольфганг Лойхтенбергер, Кристоф Векбекер (2006). Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ. дои:10.1002 / 14356007.a02_057.pub2.CS1 maint: бірнеше есімдер: авторлар тізімі (сілтеме)
- ^ Трускотт, Фиона; Уиллис, Майкл (2013). «3- (Methylthio) propionaldehyde / Methional». Органикалық синтезге арналған реагенттер энциклопедиясы. дои:10.1002 / 047084289X.rn01527. ISBN 978-0471936237.
- ^ Мариа Дель Кармен Мартинес-Куэста, Кармен Пелаез және Тереза Рекена (2013) Метионин метаболизмі: негізгі жолдар мен ферменттер қатысады және ірімшік құрамындағы ұшпа күкіртті қосылыстарды бақылау және әртараптандыру стратегиялары, тамақтану мен тамақтанудағы сын-пікірлер, 53: 4, 366- 385. дои:10.1080/10408398.2010.536918