Кендомицин - Википедия - Kendomycin

Кэндомицин[1]
Kendomycin.svg
Атаулар
IUPAC атауы
(1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-Тигидрокси-5,10,12,14,16,20,22-гептаметил-23,24- диоксатетрацикло [17.3.1.16,9.02,7] тетракоза-2,5,7,14-тетраен-4-бір
IUPAC жүйелік атауы
(1R, 9S, 10S, 12S, 14E, 16S, 19R, 20R, 21S, 22R) -3,9,21-Тигидрокси-5,10,12,14,16,20,22-гептаметил-23,24- диоксатетрацикло [17.3.1.16,9.02,7] тетракоза-2,5,7,14-тетраен-4-бір
Басқа атаулар
(-) - TAN 2162
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
ЧЕМБЛ
ChemSpider
MeSHC485395
Қасиеттері
C29H42O6
Молярлық масса486,64 г / моль
Сыртқы түріСары ұнтақ
Ерігіштік жылы DMSO, метанолЕритін
Қауіпті жағдайлар
Негізгі қауіптерУытты
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Кэндомицин қатерлі ісік ауруы макролид алдымен оқшауланған Streptomyces vioaceoruber.[2] Ол белсенді белсенділікке ие эндотелинді рецептор антагонист және қарсыостеопороз агент.[3]Ол сондай-ақ ісік жасушаларының әр түрлі сызықтарына қарсы күшті цитотоксичностьға ие.[2]

Жалпы синтез

Кэндомицин өзінің биологиялық белсенділігі арқасында мақсат ретінде қызығушылық тудырды жалпы синтез. Кэндомициннің алғашқы жалпы синтезін Ли мен Юань 2004 жылы жасады.[4] Синтездердің жалпы саны 6 құрайды.[5][6][7][8][9]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Кэндомицин Мұрағатталды 2008-05-16 сағ Wayback Machine Алексис-Биохимикатта
  2. ^ а б H B Bode; A Zeeck (2000). «Стрептомицестен шыққан карбоциклді анса-қосылыс кендомициннің құрылымы және биосинтезі». Дж.Хем. Soc. Перкин Транс. 1. 323 (3): 323–328. дои:10.1039 / a908387a.
  3. ^ Burke Research Group Мұрағатталды 2006-08-29 сағ Wayback Machine Висконсин университеті
  4. ^ Ю Юань; Hongbin Men; Чулбом Ли (2004). «Кэндомициннің жалпы синтезі: макро-− гликозидтеу әдісі». Дж. Хим. Soc. 126 (45): 14720–14721. дои:10.1021 / ja0447154. PMC  1785127. PMID  15535687.
  5. ^ A B Smith III; E F Mesaros; E Meyer (2006). «(-) - петазды эксплуатациялайтын кендомициннің жалпы синтезінің эволюциясы - ферерийді қайта құру / сақиналы-олефинді метатеза стратегиясы». Дж. Хим. Soc. 128 (15): 5292–9. дои:10.1021 / ja060369 +. PMID  16608366.
  6. ^ Дж Т Лоу; J S Panek (2008). «(-) - Кендомициннің жалпы синтезі». Org. Летт. 10 (17): 3813–6. дои:10.1021 / ol801499s. PMID  18698784.
  7. ^ К Б Бахнк; С Д Рычновский (2008). «(-) - Кэндомициннің формальды синтезі, макроциклді құру үшін принс-циклизациямен». Дж. Хим. Soc. 130 (13): 13177–81. дои:10.1021 / ja805187p. PMC  2697922. PMID  18767844.
  8. ^ Магауер, Томас; Мартин, Гарри Дж.; Мюлцер, Иоганн (2009). «Фри-фриді қайта құру және сақинаны жабу метатезасын қолдану арқылы макроциклизация әдісімен антибиотик Кендомициннің жалпы синтезі». Angewandte Chemie International Edition. 48 (33): 6032–6. дои:10.1002 / anie.200900522. PMID  19350596.
  9. ^ Мартин, Гарри Дж.; Магауер, Томас; Мюлцер, Иоганн (2010). «Бәсекелестік мақсатқа ұмтылу: антибиотиктің кендомицинінің жалпы синтезі». Angewandte Chemie International Edition. 49 (33): 5614–26. дои:10.1002 / anie.201000227. PMID  20818753.