Дифенил карбонаты - Diphenyl carbonate

Дифенил карбонаты
Қаңқа формуласы
Доп пен таяқша үлгісі
Атаулар
IUPAC атауы
Дифенил карбонаты
Басқа атаулар
Фенил карбонаты
Идентификаторлар
3D моделі (JSmol )
Чеби
ChemSpider
ECHA ақпарат картасы100.002.733 Мұны Wikidata-да өңдеңіз
KEGG
UNII
Қасиеттері
C13H10O3
Молярлық масса214,216 г / моль
Тығыздығы1.1215 г / см3 87 ° C температурада
Еру нүктесі 83 ° C (181 ° F; 356 K)
Қайнау температурасы 306 ° C (583 ° F; 579 K)
ерімейтін
Ерігіштікериді этанол, диэтил эфирі, хлорлы көміртек, сірке қышқылы[1]
Қауіпті жағдайлар
GHS пиктограммаларыGHS07: зияндыGHS09: қоршаған ортаға қауіпті
GHS сигнал сөзіЕскерту
H302, H400, H410, H411
P264, P270, P273, P301 + 312, P330, P391, P501
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
тексеруY тексеру (бұл не тексеруY☒N ?)
Infobox сілтемелері

Дифенил карбонаты болып табылады органикалық қосылыс формуласымен (C6H5O)2СО. Ол ациклді болып жіктеледі карбонатты эфир. Бұл түссіз қатты зат. Бұл екеуі де мономер бірге бисфенол А өндірісінде поликарбонат полимерлер[2][3] және поликарбонаттардың ыдырау өнімі.[4]

Өндіріс

Дифенил карбонатының әлемдік өндірістік қуаты 2002 жылы 254000 тоннаны құрады, ал фосгенациясы фенол ең маңызды маршрут.[5] Фосгенация туралы фенол әр түрлі жағдайда жүре алады. Таза реакция келесідей:

2 PhOH + COCl2 → PhOCO2Ph + 2 HCl

Пайдалану фосген тотығудың алдын алуға болады карбонилдену фенолмен көміртегі тотығы:[2]

2 PhOH + CO + [O] → PhOCO2Ph + H2O

Диметил карбонаты фенолмен трансестерификациялануы мүмкін:

CH3OCO2CH3 + 2 PhOH → PhOCO2Ph + 2 MeOH

Бұл реакцияның кинетикасы мен термодинамикасы қолайлы емес. Мысалы, жоғары температурада диметил карбонат фенолды жағымсыз түрде метилдейді анизол.[2]

Қолданбалар

Поликарбонаттарды дифенил карбонатты трансестерификациялау арқылы дайындауға болады бисфенол А. Фенол - бұл қосымша өнім. Бұл поликарбонаттар процесті кері қайтару арқылы қайта өңделуі мүмкін: полимербонатты фенолмен тестеростерификациялау, дифенил карбонат және бисфенол А береді.[2]

Әдебиеттер тізімі

  1. ^ Lide, David R. (1998), Химия және физика бойынша анықтамалық (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, 3–238 б., ISBN  0-8493-0594-2
  2. ^ а б c г. Ханс-Йозеф Буйш. «Көміртекті эфирлер». Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы. Вайнхайм: Вили-ВЧ. дои:10.1002 / 14356007.a05_197 / толық.
  3. ^ Витткоф, Гарольд; Рубен, Б.Г .; Плоткин, Джеффри С. (2004), Өнеркәсіптік органикалық химия, Wiley-IEEE, б. 278, ISBN  978-0-471-44385-8, алынды 2009-07-20
  4. ^ ASM International (2003), Пластмассалардың сипаттамасы және бұзылуын талдау, ASM International, б. 369, ISBN  978-0-87170-789-5, алынды 2009-07-20
  5. ^ «Дифенил карбонаты» (PDF). IPSC Inchem. Алынған 2012-08-01.