Бипиннатин Дж - Bipinnatin J
 | |
| Атаулар | |
|---|---|
| IUPAC атауы (2Z, 5S, 11S, 12S) -12-Гидрокси-11-изопропенил-3,14-диметил-6,16-диоксатрицикло [11.2.1.15,8] гептадека-1 (15), 2,8 (17), 13-тетраен-7-бір | |
| Идентификаторлар | |
3D моделі (JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Қасиеттері | |
| C20H24O4 | |
| Молярлық масса | 328.40216 |
| Еру нүктесі | 140 - 142 ° C (284 - 288 ° F; 413 - 415 K) |
Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Infobox сілтемелері | |
Бипиннатин Дж Бұл дитерпен екі қабатты теңіз шламынан оқшауланған Antillogorgia bipinnata, а теңіз желдеткіші Кариб теңізінің шығысында табылған.[1] Бұл құрылым жағынан қарапайым фуранокембренолидтердің бірі және дегидроксилденген аналогпен бірге кең массивті кембренолидтердің биосинтетикалық прекурсоры болып саналады, рубифолид.[2]
Биосинтез
Бипиннатин Дж-нің нақты биосинтезі формальды түрде зерттелмегенімен, өзек кембраны қаңқасының биосинтезі, необембрен, жан-жақты зерттелген. Бастап геранилгеранил пирофосфаты, пирофосфат аллил карбокациясын құра отырып, жапырақ қалдырады. Содан кейін А типті циклизация сақинадан тыс изопропил катионымен бірге 14 мүшелі мембрана сақинасын береді. Протонды жоюдан кейін необембрен пайда болады.[3] Осы сәттен бастап, бипиннатин Дж биосинтезі алыпсатарлық сипатта болады. П450 монооксигеназаларын қолданып тотығу, содан кейін сақинаның жабылуы 14 мүшелі сақина ішінде фуран мен бутенолидті де жасайды. ∆ C7-C8 олефиннің қос байланысының изомеризациясы Z конформациясын түзіп, рубифолид береді. С2-нің тағы бір тотығуы нәтижесінде бипиннатин Дж түзіледі.[2]
Пайдаланылған әдебиеттер
- ^ Родригес, Д .; Ши, Дж. (1998). «Бірінші цементтік-псевдоптеранды циклоизомерлеу». Дж. Орг. Хим. 63 (2): 420–421. дои:10.1021 / jo971884g.
- ^ а б Ритл, П. А .; Тренер, Д. (2008). «Теңіз фуранокембраноидтары, псевдоптераналар, герсоланалар және олармен байланысты табиғи өнімдер химиясы». Нат. Өнім Rep. 25 (2): 298–317. дои:10.1039 / b705660б. PMID 18389139.
- ^ Макмиллан, Дж .; Beale, M. H. (1999). «Дитерпен биосинтезі». Кешенді табиғи өнімдер химиясы. 2: 217–243.