P-фенилендиамин - P-Phenylenediamine

б-Фенилендиамин
Атаулар
	IUPAC атауы Бензол-1,4-диамин
	Басқа атаулар Парафенилендиамин; 1,4-диаминобензол; 1,4-фенилендиамин
Идентификаторлар
CAS нөмірі	106-50-3 ;
3D моделі (JSmol )	Интерактивті сурет;
Beilstein сілтемесі	749029
Чеби	Чеби: 51403;
ЧЕМБЛ	ChEMBL403741;
ChemSpider	13835179 ;
DrugBank	DB14141;
ECHA ақпарат картасы	100.003.096
EC нөмірі	203-404-7;
KEGG	C19499 ;
PubChem CID	7814;
RTECS нөмірі	SS8050000;
UNII	U770QIT64J ;
БҰҰ нөмірі	1673
CompTox бақылау тақтасы (EPA)	DTXSID9021138 ;
	InChI InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H, 7-8H2 Кілт: CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H8N2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4H, 7-8H2 Кілт: CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYAD;
	КҮЛІМДЕР Nc1ccc (N) cc1;
Қасиеттері
Химиялық формула	C6H8N2
Молярлық масса	108.144 г · моль−1
Сыртқы түрі	Ақ кристалды қатты, ауаның әсерінен қараңғы болады
Еру нүктесі	145 - 147 ° C (293 - 297 ° F; 418 - 420 K)
Қайнау температурасы	267 ° C (513 ° F; 540 K)
Суда ерігіштік	40 ° С-та 10%, 107 С-та 87%, 140 С-та 100%
Бу қысымы	<1 мм сынап бағанасы (20 ° C)
Қышқылдық (бҚа)	2,97 (екі есе протондалған форма; 20 ° C, H2O); 6.31 (конъюгат қышқылы; 20 ° C, H2O);
Магниттік сезімталдық (χ)	-70.28·10−6 см3/ моль
Қауіпті жағдайлар
GHS пиктограммалары
GHS сигналдық сөзі	Қауіп
GHS қауіптілігі туралы мәлімдемелер	H301, H311, H317, H319, H331, H400, H410
GHS сақтық мәлімдемелері	P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P311, P312, P321, P322, P330, P333 + 313, P337 + 313, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Тұтану температурасы	156 ° C; 312 ° F; 429 K
Автоматты қол қою; температура	400 ° C
	Өлтіретін доза немесе концентрация (LD, LC):
LD50 (медианалық доза )	80 мг / кг (егеуқұйрық, ауызша); 98 мг / кг (егеуқұйрық, ауызша); 145 мг / кг (теңіз шошқасы, ауызша)
LDМіне (ең төмен жарияланған )	250 мг / кг (қоян, ауызша); 100 мг / кг (мысық, ауызша)
	NIOSH (АҚШ денсаулығына әсер ету шегі):
PEL (Рұқсат етілген)	TWA 0,1 мг / м3 [тері]
REL (Ұсынылады)	TWA 0,1 мг / м3 [тері]
IDLH (Шұғыл қауіп)	25 мг / м3
	Өзгеше белгіленбеген жағдайларды қоспағанда, олар үшін материалдар үшін деректер келтірілген стандартты күй (25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	тексеру (бұл не ?)
	Infobox сілтемелері

б-Фенилендиамин (PPD) болып табылады органикалық қосылыс С формуласымен₆H₄(NH₂)₂. Бұл туынды анилин ақ түсті қатты зат, бірақ сынамалар ауаның тотығуына байланысты қарайып кетуі мүмкін.^[1] Ол негізінен инженерлік құрамдас бөлік ретінде қолданылады полимерлер сияқты композиттер кевлар. Бұл сондай-ақ шаш бояғыштары және кейде оның орнына қолданылады қына.

Өндіріс

PPD үш бағыт бойынша шығарылады. Көбінесе, 4-нитрохлорбензол емделеді аммиак және нәтижесінде 4-нитроанилин содан кейін гидрирленеді:

ClC₆H₄ЖОҚ₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄ЖОҚ₂ + NH₄Cl

H₂NC₆H₄ЖОҚ₂ + 3 H₂ → H₂NC₆H₄NH₂ + 2 H₂O

Дюпон бағытында анилин дифенилтриазинге айналады, ол қышқыл-катализ жолымен 4-аминоазобензолға айналады. Соңғысының гидрогенизациясы ППД береді.^[6]

Қолданады

Полимерлердің ізашары

PPD - бұл ізбасар арамид сияқты пластмассалар мен талшықтар Кевлар және Тварон. Бұл қосымшалар PPD-дің функционалдығын, яғни екеуінің болуын пайдаланады аминдер бұл молекулаларды біріктіруге мүмкіндік береді. Бұл полимер ППД және реакциясының нәтижесінде пайда болады терефталил хлориді. PPD реакциясы фосген ди бередіизоцианат, прекурсор уретан полимерлер.^[6]

Кевлар молекулалық құрылымы: мономер суббірлік батыл, үзік сызықтар сутегі байланыстарын көрсетеді.

Бояу

Бұл қосылыс кең таралған Шаш бояу. Оны басқалары қолдана бастады анилин 2,5-диамино тәрізді аналогтар мен туындылар (гидроксетилбензол және 2,5-диаминотолуол ). Басқа танымал туындыларға тетрааминопиримидин мен индонилиндер және жатады индофенолдар. Диаминопиролдың туындылары қызыл және күлгін түстер береді.^[7] Бұл қосымшаларда бояғыштың дерлік ізашары бояғышқа дейін тотығады.

Резеңке антиоксидант

PPD оңай тотығады және осы себепті PPD туындылары ретінде қолданылады антиозонанттар өндірісінде резеңке өнімдер (мысалы, IPPD ). Орынбасарлар (нафтил, изопропил және т.б.) антиоксидант рөлдерінің тиімділігіне, сондай-ақ теріні тітіркендіргіш ретіндегі қасиеттеріне әсер етеді.^[8]

Басқа мақсаттар

CD-4 атауымен сатылатын PPD-дің алмастырылған түрі де дамушы агент ретінде қолданылады C-41 фильмдегі күміс түйіршіктермен әрекеттесетін және кескінді қалыптастыратын түрлі-түсті бояғыштар жасайтын түрлі-түсті фотопленкаларды әзірлеу процесі.

PPD сонымен қатар уақытша қына суррогат ретінде қолданылады татуировкалар. Оны қолдану ауыр жағдайға әкелуі мүмкін байланыс дерматиті.

PPD а ретінде қолданылады гистологиялық дақ үшін липидтер сияқты миелин.

PPD-ді лихенологтар қолданады PD тесті қыналарды анықтауға көмектесу.^[9]PPD бояғыштар мен ароматты қосылыстардың адсорбциясында бірқатар қосылыстарға ие COF (ковалентті органикалық жақтаулар) түзуде айқасатын байланыс құралы ретінде кеңінен қолданылады.

Қауіпсіздік

Су LD₅₀ PPD 0,028 мг / л құрайды.^[6] АҚШ-тың қоршаған ортаны қорғау агенттігі тамақтану кезінде PPD-мен созылмалы түрде кездесетін егеуқұйрықтар мен тышқандарда бұл дене салмағын төмендетеді және бірнеше зерттеулерде уыттылықтың басқа клиникалық белгілері байқалмаған деп хабарлады.^[10] PubMed іздеу жүйесі арқылы анықталған жеке шаш бояуын қолдану мен қатерлі ісік арасындағы байланысты зерттеген 1992 жылғы қаңтар мен 2005 жылғы ақпан аралығында жарияланған 31 ағылшын тіліндегі мақалаларға бір шолу ассоциацияларды бақылаған «кем дегенде бір экспозицияны егжей-тегжейлі зерттеу» тапты. жеке шаш бояуын қолдану мен Ходжкин емес лимфома, миелома, жедел лейкоз және қуық қатерлі ісігі арасында,^[11] бірақ бұл бірлестіктер зерттеулер барысында үнемі байқалмады. Зерттеулер барысында экспозицияны бағалаудың біртектілігіне байланысты ресми мета-талдау мүмкін болмады.

Патч-тест

2005–06 жылдары бұл таралуы оныншы болды аллерген жылы патч-тесттер (5.0%).^[12]

The CDC контакт ретінде PPD тізімдейді аллерген. Экспозиция жолдары ингаляция, теріні сіңіру, жұту және теріге және / немесе көзге тию арқылы жүзеге асырылады; әсер ету белгілеріне тамақ тітіркенуі жатады (жұтқыншақ және көмей ), бронхиалды астма және сенсибилизация дерматит.^[13]^[14] Сенсибилизация - бұл өмір бойғы мәселе, ол қара киім, әртүрлі сия, шаш бояуы, боялған жүн, боялған былғары және кейбір фотографиялық өнімдерді қоса алғанда, онымен шектелмей, өнімдерге белсенді сенсибилизацияға әкелуі мүмкін. Дауыс берілді Жыл аллергені 2006 жылы Американдық байланыс дерматит қоғамы.

Батыс елдерінде PPD-мен улану сирек кездеседі.^[15]

Сондай-ақ қараңыз

Хна

Әдебиеттер тізімі

^ ^а ^б ^c ^г. Merck индексі, 11 шығарылым, 7256
^ «Мұрағатталған көшірме». Архивтелген түпнұсқа 2012-03-13. Алынған 2011-07-14.CS1 maint: тақырып ретінде мұрағатталған көшірме (сілтеме)
^ ^а ^б ^c ^г. ^e Химиялық қауіптерге арналған NIOSH қалта нұсқаулығы. "#0495". Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).
^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC химия және физика бойынша анықтамалық (97-ші басылым). CRC Press. 5-89 бет. ISBN 978-1498754286.
^ ^а ^б «р-фенилен диамині». Өмір мен денсаулыққа бірден қауіпті концентрациялар (IDLH). Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).
^ ^а ^б ^c Роберт А. Смайл «Фенилен- және толуэндиаминдер» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2002, Вили-ВЧ, Вайнхайм. дои:10.1002 / 14356007.a19_405
^ Томас Клаузен және басқалар. «Шашқа дайындық» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. дои:10.1002 / 14356007.a12_571.pub2
^ Ханс-Вильгельм Энгельс және басқалар, «Резеңке, 4. Химиялық заттар мен қоспалар» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. дои:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
^ «Химиялық сынақтар». Британдық лихендер қоғамы. Алынған 2019-04-30.
^ р-фенилендиамин, АҚШ қоршаған ортаны қорғау агенттігі
^ Роллисон, DE; Хельцлсойер, КДж; Пинни, СМ (2006). «Шаш бояуын жеке қолдану және қатерлі ісік: жүйелі әдебиет шолуы және 1992 жылдан бастап жарық көрген зерттеулердегі экспозицияны бағалау». Токсикология және қоршаған орта денсаулығы журналы В бөлімі: сыни шолулар. 9 (5): 413–39. дои:10.1080/10937400600681455. PMID 17492526.
^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietchechel RL, Marks J. Солтүстік Американдық байланыс дерматитінің патч-тест нәтижелері 2005–2006 топ. Дерматит. 2009 мамыр-маусым; 20 (3): 149-60.
^ «Химиялық қауіптер туралы NIOSH қалта нұсқаулығы». Архивтелген түпнұсқа 2017-10-24. Алынған 2017-09-07.
^ «P-фенилендиамин (PPD) үшін химиялық заттардың уытты әсерінің NIOSH тіркелімі» (RTECS) «. Архивтелген түпнұсқа 2010-03-31. Алынған 2017-09-07.
^ Ашраф, В .; Долинг, С .; Фарроу, Л. Дж. (1994). «Жүйелік парафенилендиаминнің (PPD) улануы: жағдай туралы есеп және шолу». Адам және эксперименттік токсикология. 13 (3): 167–70. дои:10.1177/096032719401300305. PMID 7909678.

[Merck-1] а ^б ^c ^г. Merck индексі, 11 шығарылым, 7256

[2] «Мұрағатталған көшірме». Архивтелген түпнұсқа 2012-03-13. Алынған 2011-07-14.CS1 maint: тақырып ретінде мұрағатталған көшірме (сілтеме)

[PGCH-3] а ^б ^c ^г. ^e Химиялық қауіптерге арналған NIOSH қалта нұсқаулығы. "#0495". Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).

[CRC97-4] Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC химия және физика бойынша анықтамалық (97-ші басылым). CRC Press. 5-89 бет. ISBN 978-1498754286.

[IDLH-5] а ^б «р-фенилен диамині». Өмір мен денсаулыққа бірден қауіпті концентрациялар (IDLH). Ұлттық еңбек қауіпсіздігі және еңбекті қорғау институты (NIOSH).

[Ullmann-6] а ^б ^c Роберт А. Смайл «Фенилен- және толуэндиаминдер» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2002, Вили-ВЧ, Вайнхайм. дои:10.1002 / 14356007.a19_405

[7] Томас Клаузен және басқалар. «Шашқа дайындық» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. дои:10.1002 / 14356007.a12_571.pub2

[8] Ханс-Вильгельм Энгельс және басқалар, «Резеңке, 4. Химиялық заттар мен қоспалар» Ульманның өндірістік химия энциклопедиясы, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. дои:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2

[9] «Химиялық сынақтар». Британдық лихендер қоғамы. Алынған 2019-04-30.

[10] р-фенилендиамин, АҚШ қоршаған ортаны қорғау агенттігі

[11] Роллисон, DE; Хельцлсойер, КДж; Пинни, СМ (2006). «Шаш бояуын жеке қолдану және қатерлі ісік: жүйелі әдебиет шолуы және 1992 жылдан бастап жарық көрген зерттеулердегі экспозицияны бағалау». Токсикология және қоршаған орта денсаулығы журналы В бөлімі: сыни шолулар. 9 (5): 413–39. дои:10.1080/10937400600681455. PMID 17492526.

[12] Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietchechel RL, Marks J. Солтүстік Американдық байланыс дерматитінің патч-тест нәтижелері 2005–2006 топ. Дерматит. 2009 мамыр-маусым; 20 (3): 149-60.

[13] «Химиялық қауіптер туралы NIOSH қалта нұсқаулығы». Архивтелген түпнұсқа 2017-10-24. Алынған 2017-09-07.

[14] «P-фенилендиамин (PPD) үшін химиялық заттардың уытты әсерінің NIOSH тіркелімі» (RTECS) «. Архивтелген түпнұсқа 2010-03-31. Алынған 2017-09-07.

[15] Ашраф, В .; Долинг, С .; Фарроу, Л. Дж. (1994). «Жүйелік парафенилендиаминнің (PPD) улануы: жағдай туралы есеп және шолу». Адам және эксперименттік токсикология. 13 (3): 167–70. дои:10.1177/096032719401300305. PMID 7909678.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]